5-nitro-cycloSal-2’,3’-O-diacetyluridine monophosphate | 1146717-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-nitro-cycloSal-2’,3’-O-diacetyluridine monophosphate
• 英文别名: 5-nitro-cycloSal-2',3'-O-Ac-uridine monophosphate；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(6-nitro-2-oxido-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-ium-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1146717-44-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₃O₁₃P
• 分子量: 541.365
• InChiKey: MGSWFGKQVHYHDH-BEOUVKLTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-cycloSal-2’,3’-O-diacetyluridine monophosphate 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 UDP-6-sulfate-α-D-glucose tris(triethylamine)
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-nitro-cycloSal-2’,3’-O-diacetyluridine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  可靠合成各种核苷二磷酸甘露糖

  摘要：

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200900572

文献信息

• A Glycan Array‐Based Assay for the Identification and Characterization of Plant Glycosyltransferases
  作者：Colin Ruprecht、Max P. Bartetzko、Deborah Senf、Anna Lakhina、Peter J. Smith、Maria J. Soto、Hyunil Oh、Jeong‐Yeh Yang、Digantkumar Chapla、Daniel Varon Silva、Mads H. Clausen、Michael G. Hahn、Kelley W. Moremen、Breeanna R. Urbanowicz、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/anie.202003105

  日期：2020.7.20

  Growing plants with modified cell wall compositions is a promising strategy to improve resistance to pathogens, increase biomass digestibility, and tune other important properties. In order to alter biomass architecture, a detailed knowledge of cell wall structure and biosynthesis is a prerequisite. We report here a glycan array‐based assay for the high‐throughput identification and characterization of

  种植具有改良细胞壁成分的植物是提高对病原体的抵抗力、增加生物量消化率和调整其他重要特性的有前途的策略。为了改变生物质结构，详细了解细胞壁结构和生物合成是先决条件。我们在这里报告了一种基于聚糖阵列的检测方法，用于植物细胞壁生物合成糖基转移酶（GT）的高通量鉴定和表征。我们证明，不同的异源表达的半乳糖基、岩藻糖基和木糖基转移酶可以将叠氮基功能化的糖核苷酸供体转移到阵列上选定的合成植物细胞壁寡糖，并且转移的单糖可以通过 1,3-与炔基修饰染料的偶极环加成反应。同时筛选数千种假定 GT、核苷酸糖供体和寡糖受体组合的机会将极大地加速植物细胞壁生物合成研究。
• Tagging Glycoproteins with Fluorescently Labeled GDP-Fucoses by Using α1,3-Fucosyltransferases
  作者：Katrin Seelhorst、Katharina Pahnke、Chris Meier、Ulrich Hahn

  DOI：10.1002/cbic.201500275

  日期：2015.9.7

  Enlightening proteins: α1,3‐Fucosyltransferases catalyze the transfer of L‐fucose from activated GDP‐β‐L‐fucose to distinct acceptor molecules. We synthesized three fluorescently labeled GDP‐fucose derivatives—variously containing a FAM, a FITC, or an ATTO residue—by application of the cycloSal method and used them to label the glycoproteins fetuin, asialofetuin, and gp130.

  启发性蛋白质：α1,3-岩藻糖基转移酶催化L-岩藻糖从活化的GDP-β- L-岩藻糖转移到不同的受体分子。通过应用环Sal方法，我们合成了三种荧光标记的GDP-岩藻糖衍生物（均含有FAM，FITC或ATTO残基），并用它们标记了糖蛋白胎球蛋白，去唾液酸胎蛋白和gp130。