methyl 2-(n-(4-bromobutyl)cyanamido)-2-phenylacetate | 1380490-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(n-(4-bromobutyl)cyanamido)-2-phenylacetate
• CAS: 1380490-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 325.205
• InChiKey: XCHFEDKOBAJOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(n-(4-bromobutyl)cyanamido)-2-phenylacetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Unique and Simple Preparative Method for α-Arylpipecolinic Acid Esters via Base-Induced Sommelet–Hauser Rearrangement

  摘要：

  A unique and simple preparative method for N-cyano-alpha-arylpipecolinic acid esters via base-induced Sommelet-Hauser rearrangement, the von Braun reaction, and intramolecular alpha-alkylation is reported. The removal of the N-cyano substituent was achieved by hydrogenation and hydride reduction.

  DOI：

  10.3987/com-12-12619
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸甲酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(n-(4-bromobutyl)cyanamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  对于去甲正式方法Ñ，Ñ的Sommelet-Hauser重排反应产物-dialkylation

  摘要：

  选择性胺脱烷基可使Sommelet-Hauser重排产物转化为2-芳基-2-溴乙酸衍生物。这些化合物是α-芳基-α-氨基或α-芳基-β-氨基酸衍生物的合成中有价值的合成中间体。本文介绍的方法是Sommelet-Hauser重排产物的正式N-，N-二烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.015