(4-benzoylmorpholin-2-yl)phenylmethanone | 1333116-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4-benzoylmorpholin-2-yl)phenylmethanone
• 英文别名: (4-Benzoylmorpholin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1333116-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OQEBYZRNNIINLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzoylmorpholin-2-yl)phenylmethanone 在 C₅₄H₄₈Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  杂环烷基酮加氢中催化剂控制的非对映异构

  摘要：

  在反应位点附近具有小的空间和电子差异的α-取代的手性酮是难以以高非对映选择性还原的底物。使用硼氢化钠，硼氢化锌和三仲丁基硼氢化钾作为还原剂，对2-（4-苯甲酰基吗啉基）苯基酮和3-（1-叔丁氧基羰基哌啶基）苯基酮进行金属氢化物还原，可制得顺式和反式醇比例低于80:20。这些酮用的RuCl的催化剂体系的加氢2（BIPHEP）（DMEN）和氢叔在2-丙醇结果丁醇顺选择性≥99：1的醇[BIPHEP = 2,2'-双（二苯基膦基）联苯，DMEN = N，N-二甲基乙二胺]。非对映选择性的显着差异表明该氢化反应中的立体选择主要由催化剂反应场的结构（“催化剂控制的非对映选择性”）调节，而不是由底物的内部立体控制。该化学是通过动态动力学拆分用的RuCl施加到不对称氢化2 - [（小号）-BINAP] [（[R）-DMAPEN] /钾叔-丁氧化物催化剂[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，DMAPEN

  DOI：

  10.1002/adsc.201100398