2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5'-yl-L-phenylpropionyl-H-phosphonamidate | 1477790-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5'-yl-L-phenylpropionyl-H-phosphonamidate
• CAS: 1477790-09-2；1477790-11-6；1497395-01-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₃O₇P
• 分子量: 449.4
• InChiKey: SESVBXNNRQMBGB-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5'-yl-L-phenylpropionyl-H-phosphonamidate 、 三乙胺 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2(S)-[(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5'-yl)thiophosphorylamino]-3-phenylproprionic acid methyl ester triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Antiviral Nucleoside Phosphoramidate and Thiophosphoramidate Prodrugs via NucleosideH-Phosphonamidates

  摘要：

  A novel and efficient method for the preparation of antiviral nucleoside 5'-H-phosphonamidates has been developed. The oxidization of the H-phosphonamidate intermediates with iodine and sulfur afforded nucleoside 5'-phosphoramidates and 5'-thiophosphoramidates in high yields.

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.838262
• 作为产物：
  描述：

  d4T 5'-O-phosphorodichloride 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5'-yl-L-phenylpropionyl-H-phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Antiviral Nucleoside Phosphoramidate and Thiophosphoramidate Prodrugs via NucleosideH-Phosphonamidates

  摘要：

  A novel and efficient method for the preparation of antiviral nucleoside 5'-H-phosphonamidates has been developed. The oxidization of the H-phosphonamidate intermediates with iodine and sulfur afforded nucleoside 5'-phosphoramidates and 5'-thiophosphoramidates in high yields.

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.838262