(2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoamide | 136770-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoamide
• 英文别名: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2(S)-carboxamide；(2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 136770-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZVHMIZXTDPCWHK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoamide 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-7-甲氧基-2-氨基四氢化萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340

文献信息

• Phenylethanolaminomethyltetralins and pharmaceutical use
  申请人：Sanofi

  公开号：US05130339A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  New phenylethanolaminomethyltetralins of formula (I) ##STR1## wherein E represents hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, phenyl, nitro, halogen, or trifluoromethyl, L represents hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyoxy, phenyl, nitro, or halogen, or E and L taken together represent a group --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, and G represents hydrogen, chloro, hydroxy or an --OG' group wherein G' represents a (C.sub.1 -C.sub.4 (alkyl group either unsubstituted or substituted with hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxycarbonyl, carboxy, or (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl; a (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl group; or a (C.sub.2 -C.sub.4)alkanoyl group; and salts thereof, are described which showed to be active as intestinal motility modulating agents and intraocular hypertension lowering agents. Also described is a process for the preparation of the new compounds and the intermediates of formula (III) ##STR2## employed in said process.

  化合物公式为(I)的新苯乙醇胺基甲基四氢萘，其中E代表氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯基，硝基，卤素或三氟甲基，L代表氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯基，硝基或卤素，或E和L在一起代表一个基团--CH=CH-CH=CH-或--CH2-CH2-CH2-CH2-，G代表氢，氯，羟基或-OG'基团，其中G'代表(C1-C4)烷基，未取代或取代羟基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷氧羰基，羧基或(C3-C7)环烷基；(C3-C7)环烷基；或(C2-C4)烷酰基；以及其盐，这些化合物表现出作为肠动力调节剂和降低眼内压的活性。还描述了制备新化合物和公式(III)的中间体的过程，该中间体在所述过程中使用。
• Phényléthanolaminométhyltétralines, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0436435B1

  公开（公告）日：1994-03-23
• US5130339A
  申请人：——

  公开号：US5130339A

  公开（公告）日：1992-07-14
• The Practical Synthesis of (2S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine via Optical Resolution of 2-(3-Methoxybenzyl)succinic Acid.
  作者：Takashi YANAGI、Ken KIKUCHI、Hideki TAKEUCHI、Takehiro ISHIKAWA、Toshihiro NISHIMURA、Tetsuhide KAMIJO、Iwao YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.340

  日期：——

  We describe the practical synthetic route for (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine 1(2S)-2-amino-7-methoxytetraline; (S)-AMT]. (2R)-2-(3-Methoxybenzyl)succinic acid [(R)-1] was obtained by the optical resolution of 2-(3-methoxybenzyl)succinic acid (1) as the salt of (1R,2S)-2-(benzylamino)cyclohexylmethanol (7), and (R)-1 was converted to the optically active (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-te

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。