(S)-7-甲氧基-2-氨基四氢化萘盐酸盐 | 158223-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (S)-7-甲氧基-2-氨基四氢化萘盐酸盐
• 英文名称: (S)-(-)-2-amino-7-methoxy-tetralin hydrochloride
• 英文别名: (S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylamine hydrochloride；(2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 158223-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: PMBXUCCIODNPGO-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-甲氧基-2-氨基四氢化萘盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1R)-1-[4-benzyloxy-3-(2-benzyloxyethyl)phenyl]-2-((2S)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  子宫松弛剂bis（2-[[[（2S）-2-（[[（2R）-2-羟基-2- [4-羟基-3-（2-羟基乙基）-苯基]乙基]氨基]的实际合成）-1,2,3,4-四氢萘-7-基]氧基] -N，N-二甲基乙酰胺）硫酸盐（KUR-1246）。

  摘要：

  子宫松弛剂bis（2-[[[（2S）-2-（[（2R）-2-羟基-2- [4-羟基-3-（2-羟乙基）-苯基]乙基]氨基的合成途径）-1,2,3,4-四氢萘-7-基]氧基] -N，N-二甲基乙酰胺）硫酸盐（KUR-1246）是通过将光学活性成分，溴代醇14和胺24偶联而建立的。现在我们描述这两种光学活性组分的实际合成。使用由三乙醇铝和手性氨基醇制得的催化剂，通过前手性苯甲酰溴13的硼烷不对称还原，得到溴代醇14。另一光学活性组分24由（S）-AMT制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1018
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (S)-7-甲氧基-2-氨基四氢化萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of trisubstituted N-acetyl enamides derived from 2-tetralones using ruthenium-SYNPHOS catalysts: a practical synthetic approach to the preparation of β3-adrenergic agonist SR58611A
  作者：Cyrielle Pautigny、Charlotte Debouit、Philippe Vayron、Tahar Ayad、Virgine Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.024

  日期：2010.6

  asymmetric hydrogenation of various trisubstituted enamides derived from 2-tetralones under mild reaction conditions using Ru-SYNPHOS catalysts is reported. This practical and clean method gives access to several chiral 2-aminotetralins derivatives in high isolated yields and enantiomeric excesses up to 95% depending on the substitution pattern of the aromatic ring and the nature of the amide moiety.

  报道了使用Ru-SYNPHOS催化剂在温和的反应条件下衍生自2-四氢萘酮的各种三取代的烯酰胺的不对称氢化。这种实用，清洁的方法可以高分离度获得几种手性2-氨基四氢萘衍生物，对映体过量高达95％，具体取决于芳环的取代方式和酰胺部分的性质。此外，目前的方法的有效性是通过一个实际的合成方法，以对映异构纯SR58611A化合物，有效的和选择性β证明3 -肾上腺素能受体激动剂。
• Synthesis of substituted (S)-2-aminotetralins via ring-opening of aziridines prepared from l-aspartic acid β-tert-butyl ester
  作者：Jon Erik Aaseng、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.025

  日期：2010.11

  paper describes the total synthesis of the hydrochloride salts of (2S)-2-amino-7-methoxytetralin (21-HCl) and (2S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxytetralin (ST1214), from a common enantiomerically pure aziridine 4b, which was available from l-aspartic acid β-tert-butyl ester. The synthesis of 21-HCl and ST1214 proceeded in nine steps and 5 and 6% overall yields, respectively. Key steps are the regioselective

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。
• 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06133266A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention relates to 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives represented by the general formula: ##STR1## (wherein A represents a lower alkylene group; B represents an amino group, a di(lower alkyl)amino group or a 3 to 7-membered alicyclic amino group which may contain an oxygen atom in the ring; n is an integer of 1 or 2; the carbon atom marked with * represents a carbon atom in R configuration, S configuration or a mixture thereof; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in S configuration) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have a selective .beta..sub.2 -adrenergic receptor stimulating effect with relieved burdens on the heart such as tachycardia and are useful as an agent for the prevention of threatened abortion and premature labor, a bronchodilator and an agent for pain remission and stone removal in urolithiasis.

  本发明涉及3,4-二取代苯乙醇氨基四环戊二酰胺衍生物，其通式表示为：##STR1## （其中A表示较低的烷基链；B表示氨基、二（较低烷基）氨基或3至7环的脂环氨基，该环中可能含有一个氧原子；n是1或2的整数；标有*的碳原子表示R构型、S构型或它们的混合物中的一个碳原子；标有（S）的碳原子表示S构型的碳原子），以及其药学上可接受的盐。这些衍生物具有选择性β2-肾上腺素能受体刺激作用，能减轻心脏的负担，如心动过速，并可用作威胁性流产和早产的预防剂、支气管扩张剂、以及泌尿结石疼痛缓解和结石排除剂。
• Process for preparation of 2-aminotetralin derivatives and intermediates thereof
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20050153408A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention is to efficiently and simply prepare an optically active 7-substituted-2-aminotetralin with industrial advantage. In the process, a 7-substituted-2-tetralone or its bisulfite adduct is reduced with a microorganism to an optically active 7-substituted-2-tetralol. Then, a sulfonyl group is introduced to the hydroxy group to form an optically active 7-substituted-2-sulfonyloxytetralin. Then, with inversion of the configuration, a nitrogen substituent is introduced using a nitrogen nucleophile to form an optically active 2,7-substituted tetralin. Furthermore, if necessary, the nitrogen substituent is converted into a non-substituted amino group. Thus, an optically active 7-substituted-2-aminotetralin or its salt is prepared.

  本发明旨在以工业优势高效简便地制备光学活性的7-取代-2-氨基四氢萘。在该过程中，使用微生物将7-取代-2-四氢萘酮或其亚硫酸盐加合物还原为光学活性的7-取代-2-四氢萘醇。然后，引入磺酰基到羟基上，以形成光学活性的7-取代-2-磺酰氧基四氢萘。接着，通过构型反演，使用氮亲核试剂引入氮取代基，以形成光学活性的2,7-取代四氢萘。此外，如有必要，氮取代基可转化为非取代的氨基。因此，制备了光学活性的7-取代-2-氨基四氢萘或其盐。
• MODIFIED AMINOTRANSFERASE, GENE THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINO COMPOUND USING SAME
  申请人：Ito Noriyuki

  公开号：US20140004575A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Provided is a method for efficiently producing from a ketone compound an optically active amino compound useful as an intermediate of a drug, an agricultural chemical, or the like. Provided are: a polypeptide having aminotransferase activity that is increased in stereoselectivity, heat resistance, and resistance to amine compounds compared to the wild type enzyme by means of modifying an aminotransferase derived from Pseudomonas fluorescens ; a gene encoding the polypeptide; and a transformant that expresses the gene at a high level.

  提供了一种从酮化合物高效生产出光学活性氨基化合物的方法，该氨基化合物可用作药物、农药等中间体。提供的是：一种具有氨基转移酶活性的多肽，通过改性来自Pseudomonas fluorescens的氨基转移酶，与野生型酶相比，具有立体选择性、耐热性和抗胺化合物性增强；编码该多肽的基因；以及在高水平表达该基因的转化体。