4H,5H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-羧酸,2-氨基-4-(4-溴苯基)-5-羰基-,乙基酯 | 158833-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4H,5H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-羧酸,2-氨基-4-(4-溴苯基)-5-羰基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(4-bromophenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]benzo[b]pyran-5-one；ethyl 2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]-chromene-3-carboxylate；2-amino-4-(4'-bromophenyl)-3-carboethoxy-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one；2-amino-4-(4-bromophenyl)-3-carboethoxy-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；ethyl 2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• CAS: 158833-80-8
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₅
• 分子量: 442.266
• InChiKey: PZTQKEPOQFVJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H,5H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-羧酸,2-氨基-4-(4-溴苯基)-5-羰基-,乙基酯 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(p-bromophenyl)-9-ethoxy-9,11-dihydropyridino[3',2'-5,6]4H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-6,8,10-trione
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Pyrimidino[5`,4`-6,5]-,pyridino[3`,2`-6,5]- 和pyrrolo[3`,2`-5,6]4H-pyrano-[3,2-c ][1]benzopyran-6-one 衍生物（5-7 和 10）可以通过 2-amino-4-(p-bromophenyl)-3-cyano(carboethoxy)-4H,5H-pyrano[3, 2-c][1]benzopyran-5-ones (3a,b) 与各种试剂。(3b) 用 2-呋喃酰氯或氯乙酰氯烷基化得到 2-N-取代的衍生物 (9a,b)。还制备了苯并呋喃并[3,2-b]4H-吡喃衍生物(12)。测试了制备的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3390/80200275
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到4H,5H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-羧酸,2-氨基-4-(4-溴苯基)-5-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Goncharenko, M. P.; Sharanin, Yu. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.2, p. 1218 - 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst Free One-pot Three-component Synthesis of 2-Amino-4Hchromene Derivatives in Aqueous Deep Eutectic Mixture at Room Temperature
  作者：Atul Chaskar

  DOI：10.2174/1570178611666140210213413

  日期：2014.4

  Multifunctional chromenes have been efficiently synthesized in aqueous medium at room temperature using deep eutectic mixture of choline chloride:urea. In this one-pot synthesis, the benzylidenemalononitrile firstly formed by Knoevenagel condensation of aldehyde and malononitrile eventually underwent Michael addition-cyclization with dimedone and offered the chromenes in good to excellent yield.

  在室温下的水相介质中，通过氯化胆碱与尿素的低共熔混合物，已高效合成了多功能色烯类化合物。在这一步法合成过程中，首先由醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成苄叉丙二腈，进而通过与二甲双酮的迈克尔加成-环化反应，以良好至优异的产率获得了色烯类化合物。
• A nano-organo catalyzed route towards the efficient synthesis of benzo[b]pyran derivatives under ultrasonic irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、Geetmani Singh Nongthombam、Mattilang Kharkongor、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Chingrishon Kathing、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6ra24108e

  日期：——

  reaction time and use of green solvents. Ultrasound energy has been meticulously exploited for the synthesis of a nano-organocatalyst as well as for the preparation of several benzo[b]pyran derivatives. The biological activity of the synthesized benzo[b]pyrans were investigated and one of the derivatives was found to demonstrate profound activity in suppressing the side-effects of chlorpyrifos, an insecticide

  本文报道了在超声条件下由维生素B 1官能化的Fe 2 O 3 @SiO 2 NPs催化的高效一锅合成苯并[ b ]吡喃。纳米有机催化剂的合成和表征通过FT-IR，TEM，EDS，粉末X射线衍射，等等若干苯并[ b以令人满意的产率制备了]吡喃衍生物，并且磁性回收和再循环了纳米催化剂。该方案的显着特征包括方便的后处理程序，温和的反应条件，容易的催化剂回收，较短的反应时间和绿色溶剂的使用。超声波能量已经被精心开发用于合成纳米有机催化剂以及制备几种苯并[ b ]吡喃衍生物。合成的苯并[生物活性b ]吡喃进行了调查和衍生物中的一种被发现表现出在抑制毒死蜱的副作用，对的外部鳃的形态杀虫剂深刻活性黑眶蟾蜍蝌蚪。
• One-Pot Synthesis of 4H-Pyrano[3,2-c]coumarin Derivatives Catalyzed by Deep Eutectic Solvent
  作者：Zongbo Xie、Zhanggao Le、Hongxia Li、Jiangnan Yang、Xiao Zhu

  DOI：10.1055/a-1580-9688

  日期：2022.2

  4H-Pyrano[3,2-c]coumarin derivatives are an important class of pharmaceutical compounds that are expensive to prepare by previously reported methods. An efficient and green method was developed to obtain these derivatives using the deep eutectic solvent (DES) zinc chloride/acetamide (n:n = 1:4), which acted as both the catalyst and the solvent for the reaction. An aromatic aldehyde, 4-hydroxycoumarin

  4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物是一类重要的药物化合物，通过先前报道的方法制备成本高昂。开发了一种高效且绿色的方法来使用深共熔溶剂 (DES) 氯化锌/乙酰胺 (n:n = 1:4) 来获得这些衍生物，该溶剂作为反应的催化剂和溶剂。芳香醛、4-羟基香豆素和氰基乙酸酯用作底物。对 DES、底物摩尔比、稀释剂类型、温度和反应时间进行了优化，以在温和的条件下，一步从一系列芳香醛中获得 4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物。反应条件。
• One-pot three-component reaction for the synthesis of pyran annulated heterocyclic compounds using DMAP as a catalyst
  作者：Abu T. Khan、Mohan Lal、Shahzad Ali、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.019

  日期：2011.10

  The one-pot three-component reaction for the synthesis of pyran annulated heterocycles is reported by condensing aromatic aldehydes, ethyl cyanoacetate, or malononitrile and C–H activated acidic compounds in the presence of catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) in ethanol under reflux conditions. The significant features of the present protocol are simple, environmentally benign, high

  据报道，在催化量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）存在下，芳族醛，氰基乙酸乙酯或丙二腈与CH活化的酸性化合物缩合，可生成吡喃环杂环的一锅三组分反应。在乙醇中回流条件下。本方案的显着特征是简单，对环境无害，高收率，非水后处理程序，无色谱分离和催化剂的可回收性。
• Amine modified nanozeolites for the three component synthesis of chromenes
  作者：Fatemeh Babaei、Sakineh Asghari、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s11164-019-03858-5

  日期：2019.9

  New amine modified nanozeolites were prepared and characterized using FT-IR, TGA, DTG, SEM, and TEM. Then the synthesized nanozeolites were employed as novel, recyclable and safe catalysts for the one-pot, three-component condensation of 4-hydroxycoumarin with aldehydes and malononitrile to produce new and known pyrano[2,3-c]chromenes as potent biologically active compounds. This novel method has many advantages, such as high product yield and a simple work-up procedure.

  制备了新型胺修饰纳米沸石，并使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析仪（TGA）、热重分析仪（DTG）、扫描电镜（SEM）和电子显微镜（TEM）对其进行了表征。然后，将合成的纳米沸石作为新型、可回收和安全的催化剂，用于 4- 羟基香豆素与醛类和丙二腈的一锅三组分缩合反应，生成新的和已知的吡喃并[2,3-c]苯并吡喃，这些化合物具有很强的生物活性。这种新方法有许多优点，如产品收率高、操作过程简单等。