4H,5H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-甲腈,2-氨基-4-(4-甲氧苯基)-5-羰基- | 177028-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4H,5H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-甲腈,2-氨基-4-(4-甲氧苯基)-5-羰基-
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(4'-methoxyphenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]benzopyran-5-one
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4,5-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 177028-92-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: LLVPDKFKQVRHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  658.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H,5H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-甲腈,2-氨基-4-(4-甲氧苯基)-5-羰基- 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4H,5H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-甲腈,2-氨基-4-(4-甲氧苯基)-5-羰基-
  参考文献：
  名称：

  3-Methylene-2,4-chromandione in situ trapping: introducing molecular diversity on 4-hydroxycoumarin

  摘要：

  3-亚甲基-2,4-色酮在固态稳定的Mannich加合物中被困，溶液中释放。

  DOI：

  10.1039/c5ra22440c

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• A simple, green, one-pot synthesis of magnetic-nanoparticle-supported proline without any source of supplemental linkers and application as a highly efficient base catalyst
  作者：Kobra Azizi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c3ra46419a

  日期：——

  Fe3O4–proline MNPs were synthesized without any supplemental linkers, using an eco-friendly and effective procedure. It is readily loaded onto magnetic nanoparticles in a single step and is capable of promoting a range of synthetically useful reactions at ambient conditions. Functionalized chromene derivatives are synthesized via condensation and ring annulations of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione or 4-hydroxycoumarin, aryl aldehyde and malononitrile in the presence of a catalytic amount of Fe3O4–proline MNPs at room temperature in excellent yields.

  在没有添加任何辅助连接剂的情况下，采用一种环保且高效的工艺，合成了Fe3O4-脯氨酸磁性纳米颗粒（MNPs）。该材料可一步直接负载于磁性纳米粒子上，并能在常温条件下促进一系列具有合成应用价值的反应。通过在催化量的Fe3O4-脯氨酸MNPs存在下，将2-羟基萘-1,4-二酮或4-羟基香豆素、芳基醛和丙二腈进行缩合及环化反应，室温下以优异的产率合成了功能化的色烯衍生物。
• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。
• Synthesis of a SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst, PEG–SAC: application for the easy access to a diversified library of pyran derivatives
  作者：Sanjay Paul、Sirshendu Ghosh、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra42352b

  日期：——

  A SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst (PEG–SAC) has been synthesized through sulfonation followed by a hydrothermal carbonization method from renewable resources like polyethylene glycol. The biodegradable catalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR and EDX. The surface area and pore diameter of the catalyst were determined from a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly

  通过磺化，然后通过水热碳化法，从可再生资源（如聚乙二醇）中合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂（PEG-SAC）。通过XRD，TEM，FT-IR和EDX对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。高度收敛，高效且实用的PEG-SAC催化异环化方案，用于合成多样化的文库吡喃融合的杂环支架已被证明。建立该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，可避免传统色谱分离。重结晶纯化似乎是传统经典方法的一种很好的替代方法，表明碳基催化剂在生产过程中非常有效。吡喃稠合的杂环分子。水性反应介质，催化剂的易于回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。