2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)cyclopentan-1-one | 1016538-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]cyclopentan-1-one；2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1016538-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GHLGQMIFLUZIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 盐酸 、 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯酰胺导向策略与未活化烯烃的支链选择性分子间酮α-烷基化

  摘要：

  我们描述了一种使用简单烯烃作为烷基化剂的酮的分子间支化选择性 α-烷基化策略。衍生自 isoindolin-1-one 的烯酰胺为酮 α 位的催化活化提供了极好的导向模板。使用阳离子铱催化剂可以为脂肪族和芳香族烯烃获得高支化选择性。初步机制研究有利于 Ir-C 迁移插入途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08581

文献信息

• Chemo- and diastereoselective Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of silyl nucleophiles
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.092

  日期：2008.2

  The direct alkylation of silyl enol ethers with para-methoxybenzylic alcohols or their corresponding acetates was efficiently catalyzed by Bi(OTf)3 in CH3NO2 as the solvent. The reaction provided the α-benzylated carbonyl compounds in high yields after short reaction times using 1–2.5 mol % of the catalyst. Benzylic acetates other than para-methoxybenzylic acetates also underwent the reaction. High

  Bi（OTf）3在作为溶剂的CH 3 NO 2中有效地催化了甲硅烷基烯醇醚与对甲氧基苄醇或其相应的乙酸酯的直接烷基化。使用1–2.5 mol％的催化剂，反应在较短的反应时间后即可以高收率得到α-苄基羰基化合物。除对甲氧基苄基乙酸酯以外的乙酸苄酯也进行了反应。用衍生自手性α-支化对-甲氧基苄醇的乙酸酯观察到高的非对映选择性。另外，据报道用Et 3 SiH作为还原剂进行催化还原。
• Carbocationic <i>n‐endo</i> ‐trig Cyclizations
  作者：Lei Shi、Markus Horn、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200901246

  日期：2009.8.24

  benzyl cations (4‐MeOC6H4)CH+(CH2)nCHCH2 (1) have been generated laser‐flash photolytically in acetonitrile in the presence of enol ethers or 2‐methylfuran. The reactions of the cations 1 (n=2 and 4) with these π‐nucleophiles follow second‐order rate laws with rate constants comparable to those of the analogous saturated species (4‐MeOC6H4)CH+(CH2)3CH3. Product studies show the absence of cyclization

  不饱和苄基阳离子 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) n  CHCH 2 ( 1 ) 在烯醇醚或 2-甲基呋喃存在下在乙腈中通过激光闪光光解产生。阳离子1 ( n = 2 和 4) 与这些 π-亲核试剂的反应遵循二级速率定律，其速率常数与类似饱和物质 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 )的速率常数相当3通道3. 产品研究表明不存在环化产物。相比之下，碳正离子 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) 3  CHCH 2 ( 1 d ) 经历高度可逆的 6- endo -trig 环化，比相应的快 10 7倍(4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) 3 CH 3的分子间反应与己-1-烯。这种环化产生了一种高度亲电的、部分桥接的碳正离子，这说明了在三氟乙醇溶液中1 d的消耗速度是该系列中所有其他碳正离子的
• Branched-Selective Intermolecular Ketone α-Alkylation with Unactivated Alkenes via an Enamide Directing Strategy
  作者：Dong Xing、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b08581

  日期：2017.10.4

  We describe a strategy for intermolecular branched-selective α-alkylation of ketones using simple alkenes as the alkylating agents. Enamides derived from isoindolin-1-one provide an excellent directing template for catalytic activation of ketone α-positions. High branched selectivity is obtained for both aliphatic and aromatic alkenes using a cationic iridium catalyst. Preliminary mechanistic study

  我们描述了一种使用简单烯烃作为烷基化剂的酮的分子间支化选择性 α-烷基化策略。衍生自 isoindolin-1-one 的烯酰胺为酮 α 位的催化活化提供了极好的导向模板。使用阳离子铱催化剂可以为脂肪族和芳香族烯烃获得高支化选择性。初步机制研究有利于 Ir-C 迁移插入途径。