[2-[(4-ethenyl-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-3-yl)oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] 2,4-dihydroxy-6-(3-hydroxyphenyl)benzoate | 21018-84-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[(4-ethenyl-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-3-yl)oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] 2,4-dihydroxy-6-(3-hydroxyphenyl)benzoate
• CAS: 21018-84-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₁₃
• 分子量: 586.5
• InChiKey: DBOVHQOUSDWAPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230° (monohydrate)
• 比旋光度：
  D20 -116.6° (methanol)
• 沸点：
  928.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL； DMSO：2mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.1 mg/mL
• LogP：
  2.503 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Amarogentin (AG) 是一种主要从龙胆科植物龙胆 Gentiana scabra Bge 的干燥根及根茎中提取的裂环烯醚苷，具有抗氧化、抗肿瘤和抗糖尿病的作用。它是一种苦味受体 TAS2R1 的激动剂，能够抑制 LAD-2 细胞中物质 P 诱导的新合成 TNF-α 的产生。Amarogentin 还通过 G2/M 细胞周期阻滞和 PI3K/Akt 信号通路诱导人胃癌细胞（SNU-16）的凋亡，并与 AMP-activated protein kinase (AMPK) 的 α2 亚基相互作用，其 EC50 值为 277 pM。

靶点

Target	Value
TAS2R1
TNF-α
AMPK

化学性质

Amarogentin 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

用途

苦龙胆酯苷具有保肝利胆、抑菌及利尿的作用。