6-Iodo-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Iodo-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-iodo-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂
• 分子量: 334.159
• InChiKey: DEYATKPFMPZVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 6-Iodo-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-(6-iodoimidazo[1,2-α]pyridin-2-yl)-5-methylisophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑通过双C–H活化催化丙烯酰胺基偶氮[1,2-α]吡啶的直接双氰化

  摘要：

  已经开发了一种有效的Cp * Rh（III）催化N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺通过N-定向邻双CH活化与N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺进行的芳基咪唑[1,2-α]吡啶的选择性双氰化反应。反应以宽的官能团耐受性进行，以高产率提供各种氰化的咪唑并吡啶。当前的方法具有独特的特征，包括高双氰化选择性，操作方便性和克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03036

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Copper-Mediated C–H Amination of Imidazopyridines with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Lu、Lu-Lu Tian、Tian-Wei Cui、Yu-Shen Zhu、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02348

  日期：2018.11.16

  A copper-mediated direct C3 amination of imidazopyridines has been disclosed under additive-free conditions in short reaction times. This methodology utilizes commercially available N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amino source, which exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The obtained C3-aminated imidazopyridines can undergo further desulfonylation transformations

  已经公开了在无添加剂的条件下以较短的反应时间进行咪唑并吡啶的铜介导的直接C 3胺化反应。该方法利用可商购的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氨基源，它具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。所获得的C 3胺化的咪唑并吡啶可进行进一步的脱磺酰化转化。对照实验表明，该反应可能是通过自由基机理进行的。此外，NFSI还显示了在咪唑并吡啶的C–H氟化中的潜在应用。
• [EN] PIPERIDINYL SMALL MOLECULE DEGRADERS OF HELIOS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE HELIOS À BASE DE PETITES MOLÉCULES DE PIPÉRIDINYL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022081976A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomers, or tautomers thereof that may cause degradation of various proteins e.g., IKZF2 (Helios). Also disclosed are pharmaceutical compositions containing same, and methods of making and using the compounds to treat diseases and disorders associated with Helios and which may benefit from Helios degradation.

  本发明涉及化合物及其制药可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其可导致各种蛋白质如IKZF2（Helios）的降解。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗与Helios相关的疾病和障碍的方法，这些疾病和障碍可能受益于Helios的降解。