(S_p)-[2.2]paracyclophane-4,7-bistriflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S_p)-[2.2]paracyclophane-4,7-bistriflate
• 英文别名: [15-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaenyl] trifluoromethanesulfonate；[15-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆O₆S₂
• 分子量: 504.428
• InChiKey: HJXHRVZWAAGKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_p)-[2.2]paracyclophane-4,7-bistriflate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4,7-bis(4-methoxycarboxyphenyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  用于金属有机框架的平面手性构建基块。

  摘要：

  提出了用于手性金属有机骨架（MOF）的平面手性构件的第一个示例。多孔MOF结构与平面连接子的手性相结合，可以选择性吸附，这对于薄表面安装的MOF膜中的非极性萜烯柠檬烯是证明的。

  DOI：

  10.1039/c5cc00694e
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 吡啶 、 硫酸 、 双氧水 、 四氯化钛 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S_p)-[2.2]paracyclophane-4,7-bistriflate
  参考文献：
  名称：

  手性碳纳米环：具有手性胺自恋手性自识别功能的手性三元配合物的合成、性质和分层自组装

  摘要：

  合成了具有优异光物理和手性光学性质的手性碳纳米环。重要的是，由手性碳纳米环、18-Crown-6和质子化手性胺组成的手性三元配合物对质子化手性胺表现出优异的自恋手性自我识别能力。

  DOI：

  10.1002/anie.202304623

文献信息

• Modular Synthesis of Planar-Chiral<i>para</i>-Substituted Paracyclophanes by Double Suzuki Coupling
  作者：Murat Cakici、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201201043

  日期：2012.11

  The first synthesis of enantiomerically pure 4,7-paracyclophane ditriflate starting from a quinone was reported. Using this molecule, mono- or dicoupling with boronic acids delivered enantiomerically pure arylparacyclophanes.

  报道了从醌开始合成对映体纯的 4,7-对环芳二三氟甲磺酸酯的首次合成。使用该分子，与硼酸单偶联或双偶联可提供对映异构纯的芳基对环芳烃。
• Planar-chiral building blocks for metal–organic frameworks
  作者：Murat Cakici、Zhi-Gang Gu、Martin Nieger、Jochen Bürck、Lars Heinke、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c5cc00694e

  日期：——

  The first example of a planar-chiral building block being used for chiral metal-organic frameworks (MOFs) is presented. The porous MOF structure combined with the chiral properties of the planar linker allows a selective adsorption, demonstrated for a nonpolar terpene limonene in thin surface-mounted MOF films.

  提出了用于手性金属有机骨架（MOF）的平面手性构件的第一个示例。多孔MOF结构与平面连接子的手性相结合，可以选择性吸附，这对于薄表面安装的MOF膜中的非极性萜烯柠檬烯是证明的。
• Chiral Carbon Nanorings: Synthesis, Properties and Hierarchical Self‐assembly of Chiral Ternary Complexes Featuring a Narcissistic Chiral Self‐Recognition for Chiral Amines
  作者：Yanqing Fan、Jing He、Lin Liu、Guoqin Liu、Shengzhu Guo、Zhe Lian、Xiaonan Li、Weijie Guo、Xuebo Chen、Ying Wang、Hua Jiang

  DOI：10.1002/anie.202304623

  日期：2023.7.10

  Chiral carbon nanorings with excellent photophysical and chiroptical properties have been synthesized. Importantly, Chiral ternary complexes, consisted of chiral carbon nanorings, 18-Crown-6 and protonated chiral amines, display excellent narcissistic chiral self-recognition for protonated chiral amines.

  合成了具有优异光物理和手性光学性质的手性碳纳米环。重要的是，由手性碳纳米环、18-Crown-6和质子化手性胺组成的手性三元配合物对质子化手性胺表现出优异的自恋手性自我识别能力。