1-(t-butoxycarbonyl)-3-trimethylsilyl-4-phenylethynyl-1H-pyrrole | 278167-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(t-butoxycarbonyl)-3-trimethylsilyl-4-phenylethynyl-1H-pyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-phenylethynyl)-4-trimethylsilylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 278167-22-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂Si
• 分子量: 339.51
• InChiKey: KOOGNELLSJZVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butoxycarbonyl)-3-trimethylsilyl-4-phenylethynyl-1H-pyrrole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-trimethylsilyl-4-phenylethynyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成。

  摘要：

  利用三甲基甲硅烷基的ipso-directing性质，已经开发了用于3，4-二取代的1H-吡咯的高度区域选择性的方法。作为这项研究的关键原料，已知的3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（3）被精心选择的基团保护，即叔丁氧羰基，N，N-二甲基氨基磺酰基，对甲苯磺酰基和三异丙基甲硅烷基。通过与碘-三氟乙酸银在低温下反应，可以实现这些1保护的吡咯的高度区域选择性的单碘化。随后的钯催化的交叉偶联反应得到1-保护的4-取代的3-三甲基甲硅烷基-1H-吡咯，其再次经历进一步的室温ipso-碘化和钯催化的交叉偶联反应以提供对称和不对称的1-保护的-3，4-二取代的1H-吡咯。发现1-（叔丁氧基羰基）和1-（N，N-二甲基氨基磺酰基）基团的脱保护是不重要的。最终证明了1-（对甲苯磺酰基）保护基优于其他保护基，因为在逐步的ipso一碘化和钯催化的交叉偶联反应后，它很容易被除去。

  DOI：

  10.1021/jo991531c
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(t-butoxycarbonyl)-3-trimethylsilyl-4-phenylethynyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成。

  摘要：

  利用三甲基甲硅烷基的ipso-directing性质，已经开发了用于3，4-二取代的1H-吡咯的高度区域选择性的方法。作为这项研究的关键原料，已知的3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（3）被精心选择的基团保护，即叔丁氧羰基，N，N-二甲基氨基磺酰基，对甲苯磺酰基和三异丙基甲硅烷基。通过与碘-三氟乙酸银在低温下反应，可以实现这些1保护的吡咯的高度区域选择性的单碘化。随后的钯催化的交叉偶联反应得到1-保护的4-取代的3-三甲基甲硅烷基-1H-吡咯，其再次经历进一步的室温ipso-碘化和钯催化的交叉偶联反应以提供对称和不对称的1-保护的-3，4-二取代的1H-吡咯。发现1-（叔丁氧基羰基）和1-（N，N-二甲基氨基磺酰基）基团的脱保护是不重要的。最终证明了1-（对甲苯磺酰基）保护基优于其他保护基，因为在逐步的ipso一碘化和钯催化的交叉偶联反应后，它很容易被除去。

  DOI：

  10.1021/jo991531c

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted 1<i>H</i>-Pyrrole^,¹
  作者：Jian-Hui Liu、Ho-Wai Chan、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo991531c

  日期：2000.6.1

  A highly regioselective method for the synthesis of 3, 4-disubstituted 1H-pyrroles has been developed employing the ipso-directing property of a trimethylsilyl group. As a key starting material in this study, the known 3,4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole (3), was protected with carefully chosen groups, namely tert-butoxycarbonyl, N,N-dimethylaminosulfonyl, p-toluenesulfonyl, and triisopropylsilyl. A

  利用三甲基甲硅烷基的ipso-directing性质，已经开发了用于3，4-二取代的1H-吡咯的高度区域选择性的方法。作为这项研究的关键原料，已知的3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（3）被精心选择的基团保护，即叔丁氧羰基，N，N-二甲基氨基磺酰基，对甲苯磺酰基和三异丙基甲硅烷基。通过与碘-三氟乙酸银在低温下反应，可以实现这些1保护的吡咯的高度区域选择性的单碘化。随后的钯催化的交叉偶联反应得到1-保护的4-取代的3-三甲基甲硅烷基-1H-吡咯，其再次经历进一步的室温ipso-碘化和钯催化的交叉偶联反应以提供对称和不对称的1-保护的-3，4-二取代的1H-吡咯。发现1-（叔丁氧基羰基）和1-（N，N-二甲基氨基磺酰基）基团的脱保护是不重要的。最终证明了1-（对甲苯磺酰基）保护基优于其他保护基，因为在逐步的ipso一碘化和钯催化的交叉偶联反应后，它很容易被除去。