Propargyl-trifluoracetat | 7556-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propargyl-trifluoracetat
• 英文别名: Prop-2-yn-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate；prop-2-ynyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 7556-82-3
• 化学式: C₅H₃F₃O₂
• 分子量: 152.073
• InChiKey: HJGKWNJPZJFBCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  711

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propargyl-trifluoracetat 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 propargyl azide
  参考文献：
  名称：

  Zwierzak, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 51 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 三氟乙酸酐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Propargyl-trifluoracetat
  参考文献：
  名称：

  用于可逆蛋白质和细胞表面修饰的铜触发生物正交切割反应

  摘要：

  对蛋白质和细胞偶联物的时间和可逆控制具有在肿瘤部位无痕释放抗体药物偶联物 (ADC) 以及按需改变或去除细胞表面上的靶向元件的巨大潜力。我们在此开发了一种对蛋白质和完整细胞的生物正交和无痕可释放反应来实现这些目的。对催化生物正交裂解反应的过渡金属的系统调查表明，铜配合物如 Cu(I)-BTTAA 和双取代炔丙基 (dsPra) 或炔丙基氧羰基 (dsProc) 部分提供了生物正交可释放对，用于可逆的阻塞和拯救小分子药物、蛋白质侧链以及完整细胞表面上的伯胺和酚醇。对于概念验证，我们采用这种 Cu(I)-BTTAA/dsProc 和 Cu(I)-BTTAA/dsPra 对作为“无痕链接器”策略来构建可切割的 ADC 以在癌细胞上原位释放细胞毒性化合物，并作为“可逆修饰”策略用于细胞表面工程。此外，通过与基因编码扩展策略相结合，我们在活细胞膜上对配体-受体相互作用进行了位点特异性调节。总之，我们

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05833

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.6.1.1, page 1 - 23
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.2.2.5, page 87 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of Functional Groups by Nuclear Magnetic Resonance. I. Classification of Alcohols from the Fluorine-19 Spectra of Trifluoroacetates¹
  作者：Stanley L. Manatt

  DOI：10.1021/ja00958a046

  日期：1966.3
• Carboranes. II. The Preparation of 1- and 1,2-Substituted Carboranes
  作者：Marvin M. Fein、Daniel Grafstein、John E. Paustian、Jack Bobinski、Bernard M. Lichstein、Nathan Mayes、Nelson N. Schwartz、Murray S. Cohen

  DOI：10.1021/ic50010a008

  日期：1963.12
• Zakharkin, L. I.; Brattsev, V. A.; Stanko, V. I., Zhurnal Obshchei Khimii, 1966, vol. 36, p. 899 - 904
  作者：Zakharkin, L. I.、Brattsev, V. A.、Stanko, V. I.

  DOI：——

  日期：——