(2R,4S,5R)-4-[[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 131310-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-[[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 131310-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: NZSKTCBVKGHUHC-YIDVYQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-[[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 palladium on activated charcoal 、 苯甲酸 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 95.42h， 生成 ethyl 3-[(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-13-hydroxy-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (2R,4S,5R)-4-[[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4

文献信息

• Stereocontrolled Second Generation Syntheses of the ABC and FG Ring Systems of Brevetoxin B
  作者：K.C. Nicolaou、D.A. Nugiel、E. Couladouros、C.-K. Hwang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85579-4

  日期：——

  Stereocontrolled, second generation syntheses of the ABC and FG ring systems of brevetoxin B (1) are described. The two key intermediates 2 and 3, representing the ABC and FG ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-D-ribose via short and efficient sequences. The synthesis of 2 proceeded via the epoxy alcohol cyclization precursors 6 and 7, and the Horner-Emmons cyclization precursor 5, to give

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。
• A Facile and Practical Synthesis of Nicolaou's Key Intermediates, 2-Methyl- and 2,6-Dimethyltetrahydropyrans, toward the Total Synthesis of Ladder-Shaped Polyethers
  作者：Kohei Torikai、Takeharu Nakashima、Tomomi Baba、Hisaaki Onoue、Wataru Yamashita

  DOI：10.1055/s-0033-1338503

  日期：——

  A facile and robust method to prepare 2-methyl-and 2,6-dimethyltetrahydropyrans, most useful Nicolaou intermediates for the synthesis of ladder-shaped polyethers, is disclosed. The established highly practical recipe, adopting chemo-and stereoselective catalytic oxidations and one-pot reactions with few chromatographic purifications, would significantly facilitate the large-scale supply of pivotal monocyclic building blocks, which is a rate-determining process of gigantic tetrahydropyran-containing natural products synthesis.