3-formylaminosalicylic acid | 17968-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formylaminosalicylic acid
• 英文别名: 3-formamido-2-hydroxybenzoic acid；Benzoic acid, 3-(formylamino)-2-hydroxy-
• CAS: 17968-71-7
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: JKZOPKFAVINWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  456.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylaminosalicylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-acetamido-N-butyl-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  抗霉素A通过N-酰化反应的选择性功能化

  摘要：

  3-（N-甲酰基氨基）水杨酸的酰化导致转酰基化而甲酰基部分丢失。反应通过双-N-酰化的中间体进行，该中间体进行容易的去甲酰基化。该转酰化反应已用于线粒体毒物抗霉素A的位点特异性功能化，提供了几种新型衍生物。与WI-38正常人肺成纤维细胞相比，这些衍生物中的一些对培养的A549人肺上皮腺癌细胞的选择性细胞毒性说明了这种转酰化反应的一种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00882
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-formylaminosalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  异抗霉素全合成

  摘要：

  抗霉素是众所周知的由链霉菌产生的抗真菌代谢物之一。新抗霉素及其类似物，即具有 15 元四酯环的扩环抗霉素，已被证明是致癌蛋白 GRP78/BiP 和 K-Ras 的有效调节剂。异新霉素是从Streptomyces fradiae中分离出来的IFO12773 (ISP 5063) 作为新抗霉素发酵过程中的次要代谢物，是第一个报道的不含大环内酯核心的抗霉素家族抗生素。在这项研究中，我们探索了异抗霉素的全合成和立体化学分配，作为对新抗霉素进行结构-活性研究的一种方法。考虑到新抗霉素的生物合成途径，我们推测异抗霉素的立体化学与新抗霉素的立体化学相同。我们的目标分子与 (1 S ,2 R ,5 S ,6 S ,14 R ,15 R ,17 S) 配置是通过使用手性池构建块实现的。合成样品和天然样品的光谱数据比较证实了我们对天然异抗霉素立体化学的假设。

  DOI：

  10.1039/d3ob00099k

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING A FUNGICIDAL ACTIVITY, THEIR AGRONOMIC COMPOSITIONS AND USE THEREOF FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE, LEURS COMPOSITIONS AGRONOMIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2020225700A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Compounds having general formula (I) with a high fungicidal activity and their use for the control of phytopathogenic fungi of important agricultural crops, are described.

  具有通式（I）的化合物具有很高的杀真菌活性，并且它们用于控制重要农作物的植物病原真菌。
• Organoboron-Based Allylation Approach to the Total Synthesis of the Medium-Ring Dilactone (+)-Antimycin A_1b
  作者：John Janetzko、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo501134d

  日期：2014.8.15

  (Z)-substituted potassium allyltrifluoroborate salt was synthesized using a syn-selective hydroboration/protodeboration of an alkynylboronate ester, followed by a Matteson homologation reaction. The total synthesis leverages an MNBA (Shiina’s reagent)-mediated macrolactonization to generate the 9-membered dilactone ring and a late-stage PyBOP-mediated amide coupling employing an unprotected 3-formamidosalicylic

  （+）-抗霉素A 1b的立体选择性合成已经完成了12个线性步骤，乳酸（-）-乙酯的总收率为18％。α-甲硅烷氧基醛与取代的烯丙基三氟硼酸钾盐之间的稳健，可扩展且高度非对映选择性的蒙脱石K10促进的烯丙基化反应为抗霉素A家族的核心立体化学三联体提供了一种通用方法。使用syn合成必需的（Z）取代的烯丙基三氟硼酸钾盐炔基硼酸酯的选择性硼氢化/原去硼酸酯化，然后进行Matteson同源反应。总合成利用MNBA（椎名试剂）介导的大内酯化作用，生成9元双内酯环，并采用未保护的3-甲酰胺基水杨酸片段进行后期的PyBOP介导的酰胺偶联，从而缩短了最长的线性序列，也许缩短了最长的线性序列。值得注意的是，使用单个手性池衍生的立体中心可一步生成抗霉素A C7–C8–C9立体三联体。
• Antineoplastic Agents. 561. Total Synthesis of Respirantin^1a
  作者：George R. Pettit、Thomas H. Smith、Song Feng、John C. Knight、Rui Tan、Robin K. Pettit、Peter A. Hinrichs

  DOI：10.1021/np0680735

  日期：2007.7.1

  Total synthesis of the 18-membered ring cyclodepsipeptide believed to be respirantin (1b) has been achieved. The key step in the synthesis is an intramolecular transesterification of the beta-ketoester alcohol 6 to afford the protected macrocycle 5. The synthetic product was shown to be identical to a natural product presumed to be respirantin (1b), and the absolute stereochemistry of six of the seven

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。
• 2 Methoxy antimycin a derivatives and methods of use
  申请人：Hockenbery M. David

  公开号：US20050239873A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed are 2-methoxy antimycin derivatives or analogs that modulate apoptosis by binding to the hydrophobic groove of a Bcl-2 family member protein (e.g., Bcl-2 or BCl-x L ). The 2-methoxy antimycin derivatives or analogs are used in disclosed methods for treating apoptosis-associated diseases such as, for example, neoplastic disease (e.g., cancer) or other proliferative diseases associated with the over-expression of a Bcl-2 family member protein.

  披露了调节细胞凋亡的2-甲氧基抗霉素衍生物或类似物，通过结合Bcl-2家族成员蛋白（例如Bcl-2或BCl-xL）的疏水槽来调节细胞凋亡。这些2-甲氧基抗霉素衍生物或类似物用于治疗与凋亡相关的疾病的方法，例如肿瘤性疾病（如癌症）或其他与Bcl-2家族成员蛋白过度表达相关的增生性疾病。
• [EN] AROMATIC AMIDES HAVING A FUNGICIDAL ACTIVITY, THEIR AGRONOMIC COMPOSITIONS AND RELATIVE PREPARATION METHOD<br/>[FR] AMIDES AROMATIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE, LEURS COMPOSITIONS AGRONOMIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2019087145A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Aromatic amides are described, having general formula (I), suitably substituted and having a high fungicidal activity, together with their use for controlling phytopathogenic fungi of important agricultural crops.

  芳香酰胺被描述为具有一般式（I），适当取代并具有高抗真菌活性，以及它们用于控制重要农作物的植物病原真菌。