N-butyl-3-formamido-2-hydroxybenzamide | 2843-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-formamido-2-hydroxybenzamide
• CAS: 2843-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: OOJCTQKCIQRJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 N-butyl-3-formamido-2-hydroxybenzamide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到N-butyl-2-hydroxy-3-picolinamidobenzamide
  参考文献：
  名称：

  抗霉素A通过N-酰化反应的选择性功能化

  摘要：

  3-（N-甲酰基氨基）水杨酸的酰化导致转酰基化而甲酰基部分丢失。反应通过双-N-酰化的中间体进行，该中间体进行容易的去甲酰基化。该转酰化反应已用于线粒体毒物抗霉素A的位点特异性功能化，提供了几种新型衍生物。与WI-38正常人肺成纤维细胞相比，这些衍生物中的一些对培养的A549人肺上皮腺癌细胞的选择性细胞毒性说明了这种转酰化反应的一种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00882
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N-butyl-3-formamido-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  抗霉素A通过N-酰化反应的选择性功能化

  摘要：

  3-（N-甲酰基氨基）水杨酸的酰化导致转酰基化而甲酰基部分丢失。反应通过双-N-酰化的中间体进行，该中间体进行容易的去甲酰基化。该转酰化反应已用于线粒体毒物抗霉素A的位点特异性功能化，提供了几种新型衍生物。与WI-38正常人肺成纤维细胞相比，这些衍生物中的一些对培养的A549人肺上皮腺癌细胞的选择性细胞毒性说明了这种转酰化反应的一种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00882

文献信息

• Selective Functionalization of Antimycin A Through an <i>N</i>-Transacylation Reaction
  作者：Arnaud Chevalier、Yanmin Zhang、Omar M. Khdour、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00882

  日期：2016.5.20

  proceeds through a bis-N-acylated intermediate, which undergoes facile deformylation. This transacylation reaction has been employed for the site-specific functionalization of the mitochondrial poison antimycin A, affording several novel derivatives. The selective cytotoxicity of some of these derivatives toward cultured A549 human lung epithelial adenocarcinoma cells, in comparison with WI-38 normal human

  3-（N-甲酰基氨基）水杨酸的酰化导致转酰基化而甲酰基部分丢失。反应通过双-N-酰化的中间体进行，该中间体进行容易的去甲酰基化。该转酰化反应已用于线粒体毒物抗霉素A的位点特异性功能化，提供了几种新型衍生物。与WI-38正常人肺成纤维细胞相比，这些衍生物中的一些对培养的A549人肺上皮腺癌细胞的选择性细胞毒性说明了这种转酰化反应的一种应用。