4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(1,3-苯并二噁唑-5-基)-5,6,7-三甲氧基- | 106636-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(1,3-苯并二噁唑-5-基)-5,6,7-三甲氧基-
• 英文名称: 5,6,7-Trimethoxy-3',4'-methylenedioxyflavone
• 英文别名: 3',4'-methylendioxy-5,6,7-trimethoxyflavone；ageconylflavone A；Ageconyflavone A；ageconylflavone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 106636-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: UWMIBQBUKOVZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  549.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(1,3-苯并二噁唑-5-基)-5,6,7-三甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136

文献信息

• Bidhendi, G. Nabaei; Bannerjee, N. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 352 - 353
  作者：Bidhendi, G. Nabaei、Bannerjee, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• BIDHENDI, G. NABAEI;BANNERJEE, N. R., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 352-353
  作者：BIDHENDI, G. NABAEI、BANNERJEE, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-proliferative activities of 5,6,7-trimethoxyflavones and their derivatives
  作者：Liang Su、Wei Li、Kexiong Liu、Qiuan Wang

  DOI：10.1080/14786419.2021.1961136

  日期：2022.8.18

  5’-hydroxy-3,6,7,3’,4’-pentamethoxyflavone (5) were synthesized. Their anti-proliferative activity in vitro was evaluated against a panel of four human cancer cell lines (Aspc-1, HCT-116, HepG-2 and SUN-5) by the CTG assay. The results showed that most of the synthetic compounds exhibited moderate to high anti-proliferative activities. In particular, compound 3c possess IC50 (5.30 μM) values below 10 μM

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone