vinylacetylglycine | 62086-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: vinylacetylglycine
• 英文别名: Vinylacetylglycinmethylester；Vinylacetylglycine, methyl ester；methyl 2-(but-3-enoylamino)acetate
• CAS: 62086-67-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: MGICTTHNDAIMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinylacetylglycine 、 苯硼酸 在 cesium bicarbonate 、 2,6-二甲基-3,5-庚二酮 、 2-amino-5-methylbenzenesulfonate nickel (II) 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以68 %的产率得到methyl (3-hydroxy-4-phenylbutanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen

  摘要：

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202304573
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以570 mg的产率得到vinylacetylglycine
  参考文献：
  名称：

  Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen

  摘要：

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202304573