3-(4-methylphenyl)pyrrole | 76304-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 76304-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: UOSVKDCJKMOJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrrol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-芳基吡咯的有效方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961981u

文献信息

• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。
• De novo synthesis of bacteriochlorins
  申请人：Kim Han-Je

  公开号：US20060194960A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  通过将式II的一对化合物缩合产生细菌叶绿素的方法进行，其中R是缩醛或醛基团。缩合可以在有机溶剂中进行，最好在酸的存在下进行。细菌叶绿素可用于各种用途，如光动力疗法中的活性剂、流式细胞术中的发光化合物、太阳能电池、光收集阵列和分子存储器件。
• De Novo Synthesis of Stable Tetrahydroporphyrinic Macrocycles:  Bacteriochlorins and a Tetradehydrocorrin
  作者：Han-Je Kim、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo050467y

  日期：2005.7.1

  chlorin. Tetradehydrocorrins (ring-contracted tetrahydroporphyrins) are attractive for studies of catalysis analogous to that of vitamin B12. An eight-step synthesis toward such tetrahydroporphyrinic macrocycles begins with p-tolualdehyde and proceeds to a dihydrodipyrrin-acetal (1) bearing a geminal dimethyl group and a p-tolyl substituent. Self-condensation of 1 in CH3CN containing BF3·OEt2 at room

  细菌二氢卟酚（四氢卟啉）由于其在近红外光谱区域的强吸收而吸引了多种光化学应用，例如细菌光合色素细菌叶绿素a，但通常对脱氢不稳定以产生二氢卟酚。Tetradehydrocorrins（环缩合的四氢卟啉）对于类似于维生素B 12的催化研究具有吸引力。朝这样的四氢卟啉大环的八步合成开始于对甲苯甲醛，并进行到带有双甲基二甲基和对甲苯基取代基的二氢二吡喃乙缩醛（1）。CH 3中1的自凝聚在室温下，含CN的BF 3 ·OEt 2得到易于分离的两种游离碱细菌绿素和游离碱B，D-四氢脱氢corrin的混合物。每个细菌氯霉素都包含两个双甲基二甲基基团以锁定细菌氯霉素的氢化水平，在相对的（2,12）β位的对甲苯基取代基以及甲氧基的不存在（H - BC）或存在（MeO - BC）在5（中观）位置。B，D-四氢氢化可的林（TDC）在氢化可林和可可的氢化水平之间等距，是对映异构体，并包含两个双甲基二甲基基团2,12-di-
• Asymmetric intramolecular Friedel–Crafts reaction catalyzed by a spiropyrrolidine organocatalyst: Enantioselective construction of indolizine and azepine frameworks
  作者：Yi-Hang Zhang、Yong-Hai Yuan、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.061

  日期：2018.11

  The asymmetric intramolecular Friedel–Crafts type Michael reaction of α,β-unsaturated aldehyde with pyrrole, catalyzed by a spiropyrrolidine (SP)-type organocatalyst, has been accomplished, which allows the construction of a series of azepine and indolizine frameworks with high to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Moreover, the substrate scope could be extended to generate a quaternary

  螺吡咯烷（SP）型有机催化剂催化的α，β-不饱和醛与吡咯的不对称分子内弗里德-克来福特米歇尔反应得以完成，从而可以构建一系列从高到优的氮杂环庚烷和吲哚嗪骨架对映选择性（高达98％ee）。此外，可以扩大底物的范围以在吲哚嗪框架中生成四元中心（ee高达96％）。
• Syntheses of 3-substituted pyrrole derivatives with antiinflammatory activity.
  作者：KAZUO SAKAI、MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、NAOTO YONEDA、YUICHI ONODA、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2384

  日期：——

  Various dimethyl 3-substituted pyrrole-2, 4-dicarboxylates (3) were synthesized by the reaction of methyl isocyanoacetate (2) with methyl α-isocyanoacrylates (5) in the presence of base. This type of reaction was also applicable to the preparation of 3-substituted pyrrole-2, 4-dicarboxamides (10) by employing appropriate amide compounds (8) or (9) and (12) as reactants. Hydrolysis followed by decarboxylation of the pyrrole diester compounds (3) gave 3-substituted pyrroles (14) in good yields. A series of these compounds (14) showed antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 3-(2-chlorophenyl) pyrrole (14d) was found to be more potent than mefenamic acid.

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。