申请人:独立行政法人 科学技術振興機構
公开号:JP2004182633A
公开(公告)日:2004-07-02
【課題】セオブロキシド(3,6−ジヒドロキシ−4,5−エポキシ−1−メチルシクロヘキセン)の工業的大量入手方法として、簡単な工程で、安全な、化学合成による製造方法を提供すること。【解決手段】メチルヒドロキノンを、酸化してp−トルキノンを製造し、該p−トルキノンをエポキシ化して、4,5−エポキシ−1−メチルシクロヘキセン−3,6−ジオンを製造する。更に、該4,5−エポキシ−1−メチルシクロヘキセン−3,6−ジオンを還元して、セオブロキシド(3,6−ジヒドロキシ−4,5−エポキシ−1−メチルシクロヘキセン)を製造する。更に、本発明は、上記p−トルキノンをエポキシ化する際に副生され副生物をシクロペンタジエンを用いてDiels−Alder反応を行い、反応物をクロマトグラフィーを用いて分離する精製方法を含む。
[问题]作为一种工业化批量获取可可碱(3,6-二羟基-4,5-环氧-1-甲基环己烯)的方法,其工艺简单且安全、将提供化学合成的生产方法。甲基氢醌经氧化生成对甲苯醌,对甲苯醌再经环氧化生成 4,5-环氧-1-甲基环己烯-3-酮。甲基环己烯-3,6-二酮。此外,4,5-环氧-1-甲基环己烯-3,6-二酮还会被还原成可可碱(3,6-二羟基-4,5-环氧-1-甲基环己烯-3,6-二酮)。-4,5-环氧-1-甲基环己烯)。此外,本发明还包括一种纯化方法,即使用环戊二烯对上述对甲苯醌环氧化反应的副产物进行 Diels-Alder 反应,并使用色谱法分离反应物。