3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-(4-methoxylphenylmethane-1,1-diyl)di-4H-pyran-4-one | 96306-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-(4-methoxylphenylmethane-1,1-diyl)di-4H-pyran-4-one
• 英文别名: α,α-bis[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl]-4-methoxytoluene；6,6'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one)；3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methyl]-6-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 96306-51-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₉
• 分子量: 402.358
• InChiKey: OIRCQNUXBXXOEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  764.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-(4-methoxylphenylmethane-1,1-diyl)di-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  曲酸与醛的微波辅助缩合

  摘要：

  通过使用碳酸钠作为碱在微波辐射下将两分子曲酸和一分子醛缩合，已经以优异的产率制备曲酸衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13383100102119

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 2
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Shigetaka Ishikawa、Nobuhiko Kokubu、Yuka Inoue、Takashi Tsuruo、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00146a009

  日期：1985.8

  Structural requirement for antitumor activity of tropolone derivatives 2-4 was explored. Isochroman derivatives (6-17, 20, and 23) and alpha, alpha-disubstituted compounds 26-30 were synthesized and their antitumor activities were tested. These nontroponoid derivatives were all inactive, implying that a tropolone ring is essential for the activity. Several compounds related to the monotropolone analogue

  探讨了托酚酮衍生物2-4的抗肿瘤活性的结构要求。合成了异色满衍生物（6-17、20和23）和α，α-二取代的化合物26-30，并测试了它们的抗肿瘤活性。这些非托洛酮类衍生物均无活性，这说明托酚酮环对该活性至关重要。合成了与单酮酚类似物3有关的几种化合物。其中31-33显示出显着的活性，但是它们的效力比二元托酚酮类似物4弱得多。
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;ISHIKAWA, SHIGETAKA;KOKUBU, NOBUHIKO;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1026-1031
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、ISHIKAWA, SHIGETAKA、KOKUBU, NOBUHIKO、+

  DOI：——

  日期：——