3,3'-((3H-indol-3-ylidene)methylene)bis(1H-indole) | 38178-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3H-indol-3-ylidene)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3,3,',3''-methanediylylidene-tris-indole；Turbomycin A；3-[bis(1H-indol-3-yl)methylidene]indole
• CAS: 38178-91-5
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃
• 分子量: 359.43
• InChiKey: ALYLUFTWTDPILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(1H-indol-3-yl)methane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到3,3'-((3H-indol-3-ylidene)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Tris(indolyl)methene molecule as an anion receptor and colorimetric chemosensor: tunable selectivity and sensitivity for anions

  摘要：

  我们设计并合成了含有共轭双吲哚骨架的简单三（吲哚基）甲烯受体 1-3。利用紫外-可见光谱和 1H NMR 滴定技术研究了阴离子的结合和传感特性。与 3,3′-双吲哚基苯甲烷（4）相比，三（吲哚基）甲烷受体能基于两个阶段的质子转移高度选择性地检测 F-，同时伴随着阶跃性的颜色剧烈变化。在吲哚单元中引入取电子或供电子基团，可调节氢键位点的酸性，从而部分增强或抑制受体的去质子化，对此类 "质子转移 "阴离子化学传感器的选择性和灵敏度有积极影响。

  DOI：

  10.1039/c0ob00472c

文献信息

• Synthesis, Anti-Methicillin-resistant S. aureus (MRSA) Evaluation, Quantitative Structure-Activity Relationship and Molecular Modeling Studies of Some Novel Bis-indoles as Prospective MRSA Pyruvate Kinase Inhibitors
  作者：Mardia T. El Sayed、Nermien M. Sabry、Nehal A. Hamdy、Andrey Voronkov、Ifedayo V. Ogungbe、Konstantin Balakin、Mohamed S. Abdel-Aziz

  DOI：10.2174/1570180815666171213144922

  日期：2018.3.12

  posed by MRSA. In this work, about 60 compounds of bis-indoles (diindolylmethanes and diindolylmethenes) were synthesized and screened as antibacterial agents against S. aureus and methicillin-resistant S. aureus (MRSA). The quantitative structure-activity relationships (QSAR) of the compounds were also carried out in this work. Results: Good numbers of the compounds appear to be good antibiotic candidates

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。