methyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)propanoate | 96017-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: N-(1-(methoxycarbonyl)-ethyl)-1-isoindolinone；methyl (RS)-2-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)propanoate；methyl 2-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoate；methyl 2-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 96017-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: CKDOYKILUYJVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.8%的产率得到(RS)-2-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一些与拉西坦结构相关的 2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one 衍生物的合成和促智活性

  摘要：

  已经合成了三种与吡拉西坦（=2-氧代吡咯烷-1-乙酰胺）结构相关的 2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并在小鼠被动回避试验中测试了它们的促智作用。化合物 (RS)-2、(R,R)-3 和 (R,S)-3 从甲基 dl-邻苯二甲酰丙氨酸开始，仅通过两步就以良好的收率获得。与用作参考药物的吡拉西坦相比，化合物 (RS)-2 在较低剂量下表现出促智活性，但疗效较低。非对映异构体 (R,R)-3 和 (R,S)-3 与吡拉西坦一样有效逆转东莨菪碱诱导的健忘症，但 (R,S)-3 的疗效低于 (R,R)-3。只有 (R,R)-3 在 10 和 30 mg/kg 的剂量下显示出肌松作用；其他化合物在小鼠中没有表现出任何抗惊厥、镇静、肌肉松弛或运动协调受损作用。这些合成了 2,

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900269
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.7%的产率得到methyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一些与拉西坦结构相关的 2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one 衍生物的合成和促智活性

  摘要：

  已经合成了三种与吡拉西坦（=2-氧代吡咯烷-1-乙酰胺）结构相关的 2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并在小鼠被动回避试验中测试了它们的促智作用。化合物 (RS)-2、(R,R)-3 和 (R,S)-3 从甲基 dl-邻苯二甲酰丙氨酸开始，仅通过两步就以良好的收率获得。与用作参考药物的吡拉西坦相比，化合物 (RS)-2 在较低剂量下表现出促智活性，但疗效较低。非对映异构体 (R,R)-3 和 (R,S)-3 与吡拉西坦一样有效逆转东莨菪碱诱导的健忘症，但 (R,S)-3 的疗效低于 (R,R)-3。只有 (R,R)-3 在 10 和 30 mg/kg 的剂量下显示出肌松作用；其他化合物在小鼠中没有表现出任何抗惊厥、镇静、肌肉松弛或运动协调受损作用。这些合成了 2,

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900269

文献信息

• High-yielding synthesis of 1-isoindolinone derivatives via palladium-catalysed cycloaminocarbonylation
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Attila Takács、Zsuzsanna Riedl、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.099

  日期：2011.2

  1-Isoindolinone derivatives were synthesised in high yields (up to 89%) by using 2-iodobenzyl bromide and 2-iodobenzylamine as bifunctional substrates in palladium-catalysed carbonylation. Depending on the N-nucleophiles, two types of compounds were synthesised with 2-iodobenzyl bromide: the use of primary amines, including amino acid methylesters, resulted in the formation of N-substituted 1-isoindolinones, while secondary amines react both with the benzyl bromide and iodoarene moieties resulting in the corresponding ortho-(N-piperidino/morpholinomethyl)-benzamides. The parent 1-isoindolinone was obtained in a facile, highly chemoselective intramolecular aminocarbonylation of 2-iodobenzylamine. The mechanistic details of the ring-closure reaction and the conditions leading to side-products are discussed as well. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEW, J. S.;YEVICH, J. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1355-1360
  作者：NEW, J. S.、YEVICH, J. P.

  DOI：——

  日期：——