(3S,4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2-methyl-4-trimethylsilylethyloxycarbonylamino-1-hexene-3-carboxylic acid | 145663-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2-methyl-4-trimethylsilylethyloxycarbonylamino-1-hexene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R)-5-methoxy-4-methyl-5-oxo-2-prop-1-en-2-yl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 145663-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆Si
• 分子量: 359.495
• InChiKey: FQHLBXAXYWKXMJ-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2-methyl-4-trimethylsilylethyloxycarbonylamino-1-hexene-3-carboxylic acid 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 methyloxirane 作用下， 反应 3.34h， 生成 (3S,4S)-3-acetyl-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.

  摘要：

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2031
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl methyl (3R,4R,5R)-2-methyl-3-trimethylenedithiometyl-1-hexene-4,5-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2-methyl-4-trimethylsilylethyloxycarbonylamino-1-hexene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.

  摘要：

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2031

文献信息

• Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.
  作者：Toshio HONDA、Hiroyuki ISHIZONE、Koichi NAITO、Wakako MORI、Yukio SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2031

  日期：——

  Chiral and stereoselective synthesis of methyl (2R)-[(3S, 4S)-3-isopropenyl-2-oxoazetidin-2-yl]propanoate (14), a 3, 4-cis-β-lactam, was achieved starting from (-)-carvone.

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。