8-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 123049-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 5-hydrohymethylfurfural；8-Hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 123049-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: CKCXAMWUYPZVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 8-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 以 吡啶 为溶剂， 以3.5 mg的产率得到Acetic acid 1-(8-acetoxy-4,9-dioxo-4,9-dihydro-naphtho[2,3-b]furan-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Kigelia pinnata 木材的萘醌和木脂素

  摘要：

  摘要 从Kigelia pinnata 木材中分离到了一种新的萘醌-kigelinone 和一种新的木脂素-kigeliol，以及六种已知成分，包括lapachol 和dehydro-α-lapachone。根据光谱数据和化学降解，kigelinone 被表征为 2-(1-hydroxyethyl)-8-hydroxy-naphtho[2,3-b]furano-4,9-dione，kigeliol 被表征为 (2 S ,6 S )-双(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-1 R ,5 R -二醇或其对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80128-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-8-羟基萘-1,4-二酮 在 copper(I) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 8-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Heterocycle-Fused Naphthoquinones by Employing Sonogashira Coupling and Tandem Addition-Elimination/Intramolecular Cyclization

  摘要：

  开发了一种合成杂环融合萘醌类化合物（如萘并[2,3-b]-呋喃-4,9-二酮、1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮）的简便方法。该方法采用了 Sonogashira 偶联和串联加成-消除/分子内环化技术，能够用一种底物制备多功能杂环融合萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00102