4H-1-苯并吡喃-4-酮,8-羟基-5,6,7-三甲氧基-2-(3,4,5-三甲氧苯基)- | 135010-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,8-羟基-5,6,7-三甲氧基-2-(3,4,5-三甲氧苯基)-
• 英文名称: 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-hexamethoxyflavone
• 英文别名: 8-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 135010-80-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: OQDRNXWYFPDFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Benzyloxy-5,6,7-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,8-羟基-5,6,7-三甲氧基-2-(3,4,5-三甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮的合成和一些天然黄酮的结构修正

  摘要：

  摘要 以 2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基苯乙酮为原料，合成了 6 个 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮和 3 个 8-羟基-5,6,7-三甲氧基黄酮。选择性O-烷基化和脱烷基化，黄酮和它们的异构体6-羟基黄酮之间的区别通过 1 H NMR 和紫外光谱得到澄清。四种天然黄酮被提议为 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，必须具有其他结构，其中三种被证明是异构的 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮。从 Ageratum conyzoides 中分离出的黄酮被正确识别为 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮，但从蜡菊中分离出的黄酮的结构被修改为异构体 7 -羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00070-n