pyrayaquinone B | 96861-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrayaquinone B
• 英文别名: 3,3,8-trimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazole-7,10-dione
• CAS: 96861-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: DYBQTAKJNMAOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.07h， 生成 pyrayaquinone B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.

  摘要：

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.328

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Pyrayaquinones, Murraya­quinones, and Murrayafoline-B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Sebastian Kutz、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0036-1588322

  日期：——

  the total synthesis of murrayafoline-B and seven carbazole-1,4-quinone alkaloids. A palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization is used to construct the carbazole skeleton. Pyran annulation and oxidation provide pyrayaquinone-A, -B, and -C. DIBAL-H-promoted reductive ring opening of pyrano[3,2-a]carbazole precursors leads to the prenylated and geranylated carbazole-1,4-quinone alkaloids murrayaquinone-B

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-
• Synthesis of carbazoloquinone natural products ‘on-water’
  作者：P. Norcott、C. S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c5ob00852b

  日期：——

  total synthesis of a number of carbazolo-1,4-quinone natural products using on-water chemistry is described. A recently developed domino ‘in-water, on-water’ process is employed to rapidly and efficiently generate königinequinone A, which subsequently enables access to murrayaquinones B, C, D and E, and pyrayaquinones B and C, via a remarkably facile on-water catalysed Claisen rearrangement.

  描述了使用水上化学方法合成许多咔唑-1,4-醌天然产物的方法。最近开发的多米诺“水上，水上”工艺用于快速有效地生成可宁根醌A，随后可通过非常容易的在线反应来获得murrayaquinones B，C，D和E以及吡喃醌B和C。水催化克莱森重排。
• Furukawa, Hiroshi; Yogo, Motoi; Ito, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1320 - 1322
  作者：Furukawa, Hiroshi、Yogo, Motoi、Ito, Chihiro、Wu, Tian-Shung、Kuoh, Chang-Shung

  DOI：——

  日期：——
• YOGO, MOTOI;ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 328-334
  作者：YOGO, MOTOI、ITO, CHIHIRO、FURUKAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• RAMESH, K.;KAPIL, R. S., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 5, 932-934
  作者：RAMESH, K.、KAPIL, R. S.

  DOI：——

  日期：——