4'-O-methyl-N-methylnorbelladine | 94753-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 4'-O-methyl-N-methylnorbelladine
• 英文别名: 4'-O-methylnorbelladine；N-Methyl-N-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-4-hydroxy-phenaethylamin；5-{[(4-hydroxy-phenethyl)-methyl-amino]-methyl}-2-methoxy-phenol；4'-O,N-dimethylnorbelladine；5-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-methylamino]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 94753-90-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: FHNYYRUKKWUYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-methyl-N-methylnorbelladine 在 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到N-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-N-methylethan-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的1,4-二恶烷介导的具有抗甲型流感病毒活性的颠茄N-氧化物的合成。

  摘要：

  通过新型漆酶催化的1,4-二恶烷介导的芳香族和侧链修饰的颠茄衍生物的氧化合成了对甲型流感病毒具有活性的颠茄N-氧化物。电子顺磁共振（EPR）分析证实了1,4-二恶烷作为助氧化剂的作用。该反应是化学选择性的，显示出高官能团相容性。新型颠茄N-氧化物具有抗甲型流感病毒的活性，涉及病毒复制生命周期的早期阶段。

  DOI：

  10.3390/ijms22031337
• 作为产物：
  描述：

  加兰他敏 、 加兰他敏 以in very low yield from N-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-N-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-ethylamine的产率得到4'-O-methyl-N-methylnorbelladine
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution of narwedine-type compounds

  摘要：

  一种用于不对称转化式（I）的外消旋化合物的方法，其中R1为H或具有最多20个碳原子的烷基，R2为H，或具有最多20个碳原子的烷基，芳基，烷芳基或芳基烷基，X为H，卤素原子，叔丁基或任何其他可去代替基团，包括将外消旋化合物（I）与手性富集的酸HY*（其中Y*为手性基团）反应，以形成以Y*作为对离子的化合物（I）的非对映异构盐。然后可以还原所得的盐，以得到手性富集的迷迭香碱或其衍生物。

  公开号：

  US06346618B1

文献信息

• [EN] OPTICAL RESOLUTION OF NARWEDINE-TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] RESOLUTION OPTIQUE DE COMPOSES DE TYPE NARWEDINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1997045431A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) A process for the asymmetric transformation of a racemic compound of formula (I) wherein R1 is H or a alkyl group having up to 20 carbon atoms, R2 is H, or an alkyl, aryl, alkaryl or aralkyl group having up to 20 carbon atoms, and X is H, a halogen atom, $i(tert)-butyl, or any other removable substituent, comprises reaction of racemic compound (I) with an enantiomerically-enriched acid HY*, wherein Y* is a chiral group, to form a diastereomeric salt of compound (I) having Y* as a counterion. The salt obtained can then be reduced to give enantiomerically-enriched galanthamine, or a derivative thereof.(FR) Procédé de transformation asymétrique d'un composé racémique représenté par la formule (I) dans laquelle R1 représente H ou un groupe alkyle possédant 20 atomes de carbone maximum, R2 représente H ou un groupe alkyle, aryle, alcaryle ou aralkyle possédant 20 atomes de carbone maximum et X représente H, un atome d'halogène, $i(tert)-butyle ou tout autre substituant amovible, consistant à effectuer la réaction dudit composé racémique (I) avec un acide HY* enrichi par énantiomère, Y* représentant un groupe chiral, de manière à obtenir un sel diastéréomère du composé (I) possédant Y* en tant que contre-ion. On peut ensuite réduire le sel obtenu afin de préparer galanthamine enrichie par énantiomère, ou un de ses dérivés.

  一种不对称转化具有式（I）的外消旋化合物的过程，其中R1为H或具有最多20个碳原子的烷基，R2为H或具有最多20个碳原子的烷基，芳基，烷基芳基或芳基烷基，X为H，卤素原子，$i(tert)-丁基或任何其他可移去基团，包括将外消旋化合物（I）与富含对映体的酸HY*（其中Y*是手性基团）反应，以形成以Y*为对离子的化合物（I）的非对映异构体盐。然后可以还原所得盐以得到富含对映体的迎春胺或其衍生物。
• An improved process for the preparation of galantamine hydrobromide
  申请人：Aurobindo Pharma Limited

  公开号：EP2009015A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  The present invention relates to an improved process for the preparation of [4aS,6R,8aS]-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol of Formula I

  本发明涉及一种制备式 I 的[4aS,6R,8aS]-4a,5,9,10,11,12-六氢-3-甲氧基-11-甲基-6H-苯并呋喃并[3a,3,2-ef][2]苯并氮杂卓-6-醇的改进工艺
• Process for the preparation of galantamine hydrobromide
  申请人：Aurobindo Pharma Limited

  公开号：EP2009015B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• Barton,D.H.R.; Kirby,G.W., Proceedings of the Chemical Society, London, 1960, p. 392 - 393
  作者：Barton,D.H.R.、Kirby,G.W.

  DOI：——

  日期：——
• OPTICAL RESOLUTION OF NARWEDINE-TYPE COMPOUNDS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0906314B1

  公开（公告）日：2002-09-25