3,5-dimethyl-6-(prop-2'-yl)tetrahydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-6-(prop-2'-yl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 3,5-dimethyl-6-(propan-2-yl)oxan-2-one；3,5-Dimethyl-6-(methylethyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one；3,5-dimethyl-6-propan-2-yloxan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HTAYHYIXWTXAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-甲基戊二烯 在 正丁基锂 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3,5-dimethyl-6-(prop-2'-yl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Si-苯基硅烷与丁二烯反应的立体化学：硅烷环加合物的精制提供了一种取代内酯的新途径。

  摘要：

  可以通过[4 + 2]环加成途径，通过一系列烷基丁二烯截留通过甲硅烷基修饰的Peterson烯烃化程序生成的硅，从而提供硅杂环化合物，并伴以不同量的竞争性烯，[2 + 2]和硅二聚体副产物。形成的silacycles具有良好的化学和立体选择性，并通过苯基触发的Fleming-Tamao氧化提供了与二醇和内酯的通道。

  DOI：

  10.1039/b404175e

文献信息

• Hybrid polyketide synthases
  申请人：Biotica Technology Limited

  公开号：EP2182067A2

  公开（公告）日：2010-05-05

  A hybrid type I polyketide synthase gene typically containing a starter module and a plurality of heterologous extender modules is used to synthesise novel polyketides. It is preferably under the control of a type II polypolyketide synthase promoter e.g. act I of S. coelicolor.

  杂交 I 型多酮合成酶基因通常包含一个起始模块和多个异源延伸模块，用于合成新型多酮。它最好是在 II 型多酮合成酶启动子（如 S. coelicolor 的 act I）的控制下。
• Silenes as novel synthetic reagents: synthesis of diols and lactones from simple alkyldienes
  作者：Malcolm B. Berry、Russell J. Griffiths、Mahesh J. Sanganee、Patrick G. Steel、Daniel K. Whelligan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.056

  日期：2003.12

  Aryl substituted silenes can be generated by a modified Peterson olefination reaction and trapped in situ to afford silacycles with high diastereoselectivity. These silacycles can be elaborated by 'Fleming-Tamao' type oxidation to provide access to functionalized diols and lactones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hybrid polyketide synthase I gene
  申请人：Biotica Technology Limited

  公开号：EP0910633B1

  公开（公告）日：2009-12-09
• [EN] DELTA LACTONES THROUGH ENGINEERED POLYKETIDE SYNTHASES<br/>[FR] DELTA-LACTONES OBTENUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE POLYCÉTIDES SYNTHASES MODIFIÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021226415A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Polyketide synthases are engineered to produce lactones. In the first module, an acyltransferase is swapped and in the second module a reductive loop is swapped. With another acyltransferase swap in the second module, we can programmably produce the non-methylated delta lactone.
• Stereochemistry of the reaction of Si–phenyl silenes with butadienes: elaboration of the silacycloadducts to provide a novel route to substituted lactones
  作者：Mahesh J. Sanganee、Patrick G. Steel、Daniel K. Whelligan

  DOI：10.1039/b404175e

  日期：——

  silacycles accompanied by variable amounts of competing ene, [2 + 2] and silene dimer by-products. The silacycles are formed with good chemo- and stereo-selectivity and provide access to diols and lactones via a phenyl-triggered Fleming-Tamao oxidation.

  可以通过[4 + 2]环加成途径，通过一系列烷基丁二烯截留通过甲硅烷基修饰的Peterson烯烃化程序生成的硅，从而提供硅杂环化合物，并伴以不同量的竞争性烯，[2 + 2]和硅二聚体副产物。形成的silacycles具有良好的化学和立体选择性，并通过苯基触发的Fleming-Tamao氧化提供了与二醇和内酯的通道。