2,2-bis(1H-indol-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2,2-bis(3,3'-indolyl)propionic acid；2,2-di(1H-indol-3-yl)propanoic acid；2,2-bis(3'-indolyl)propionic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: IOQBVISDHSQEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 pseudellone C
  参考文献：
  名称：

  伪装酮类似物的合成和表征为新型T型钙通道阻滞剂。

  摘要：

  T型钙通道（CaV3.x）阻滞剂作为治疗病理生理性疾病和疾病（包括失神癫痫，帕金森氏病（PD），高血压，心血管疾病，癌症和疼痛）的潜在疗法正受到越来越多的关注。但是，很少有临床批准的CaV3.x阻滞剂可用，并且需要选择性的药理学工具来进一步阐明各个CaV3.x亚型的作用。在这项工作中，通过有效的合成途径，获得了海洋真菌产品pseudellone C，我们获得了具有修饰色氨酸部分的pseudellone C的双吲哚生物碱类似物，并鉴定了两个CaV3.2（2，IC50 = 18.24 µM； 3，IC50 = 6.59 µM ）和CaV3.3（2，IC50 = 7.71 µM； 3，IC50 = 3.81 µM）选择性阻滞剂，使用基于FLIPR细胞的测定方法来测量CaV3.x窗口电流。

  DOI：

  10.3390/md16120475
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)propanoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到2,2-bis(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed coupling of indoles with dehydroalanine esters: synthesis of bis(indolyl)propanoates and indolacrylates

  摘要：

  在一定量的布氏酸催化下，从吲哚和脱氢丙氨酸酯合成了官能化和取代的双（吲哚基）烷烃。当使用 2-或 4-笨重取代的吲哚时，会发生不寻常的消除反应，生成有趣的吲哚丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra42922a

文献信息

• A Cascade Approach for the Synthesis of 5-(Indol-3-yl)hydantoin: An Application to the Total Synthesis of (±)-Oxoaplysinopsin B
  作者：Ponnusamy Pon Sathieshkumar、Metlapalli Durga Anand Saibabu、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02435

  日期：2021.3.5

  A cascade approach to the synthesis of 5-(indol-3-yl)hydantoin framework has been developed by the reaction of indole with glyoxylic acid/pyruvic acid under a deep eutectic solution, (+)-tartaric acid-dimethylurea. N,N′-Dimethylurea from a deep eutectic solution functions as a reactant as well as a solvent mixture. Isolation of the intermediate, 5-hydroxyhydantoin, and its reaction with indole provides

  通过在深共晶溶液（+）-酒石酸-二甲基脲中吲哚与乙醛酸/丙酮酸的反应，已经开发出一种5-（吲哚-3-基）乙内酰脲骨架合成的级联方法。来自深共晶溶液的N，N'-二甲基脲起反应物以及溶剂混合物的作用。中间体5-羟基乙内酰脲的分离及其与吲哚的反应为该反应提供了机械证据。该方法已成功应用于生物碱（±）-氧代皂苷B的首次全合成，总收率为48％。
• Total Synthesis of Pseudellone C
  作者：P. Pon Sathieshkumar、Penchala Latha、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1002/ejoc.201700491

  日期：2017.6.16

  first chemical synthesis of a bisindole alkaloid, pseudellone C, was achieved in 44 % overall yield. The highlighting features of the synthesis include the fact that it is protecting-group free, economic and commercially available starting materials are used, and the pure product can be obtained on a gram scale through one single purification process. The key step of this synthesis is the formation

  双吲哚生物碱的首次化学合成是假藻酰胺C，总收率为44％。该合成的突出特征包括以下事实：使用了无保护基团的经济型和市售起始原料，并且可以通过一个单一的纯化过程以克为单位获得纯产物。合成的关键步骤是在天然产物的两个主要核心之间形成酰胺键。
• Indolyl Carboxylic Acids by Condensation of Indoles with α-Keto Acids
  作者：Thomas R. Garbe、Miki Kobayashi、Naoki Shimizu、Naohide Takesue、Masatomi Ozawa、Hideaki Yukawa

  DOI：10.1021/np990517s

  日期：2000.5.1

  pyruvic acid gave the novel 2-(2-tryptophanyl)lactic acid (4). The condensation reaction between indoles and alpha-keto acids was of general nature, and the mild reaction conditions suggested it may proceed in vivo. Examples for endogenous occurrence may be the neuro-degenerative diseases phenylketonuria and maple syrup urine disease, both characterized by elevated blood levels of alpha-keto acids.

  新颖的吲哚衍生物2，2-双（3，3′-吲哚基）丙酸（1）； N，N，N-＝（1）。从吲哚的溶剂提取物中分离出1,1,1，-三（3,3'，3“-吲哚基）乙烷（2）;和2,2-双（3,3'-吲哚基）异己酸（3）补充大肠杆菌和棒状杆菌的上清液，还可以通过化学合成获得：化合物在吲哚和丙酮酸中的化合物1和2，以及吲哚和α-酮异己酸的化合物3，在水性介质中37℃下孵育。丙酮酸生成了新型的2-（2-色氨酸基）乳酸（4），吲哚与α-酮酸之间的缩合反应具有一般性，温和的反应条件表明它可能在体内进行，例如内源性发生是神经退行性疾病苯丙酮尿症和枫糖浆尿症，
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Rapid copper-catalyzed friedel-crafts alkylation of indoles in 25 Minutes
  作者：Wenli Zhu、Tianbao Yang、Mingmin Huang、Niu Tang、Chenhan Li、Chunyi Tong、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Ablimit Abdukader、Renhua Qiu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123119

  日期：2024.5

  for the rapid synthesis of 3,3′-Diindolylmethanes (DIMs) via coppercatalyzed Friedel-Crafts alkylation of indoles in 25 min has been developed. This protocol also has the advantage of H2O as a by-product, room temperature and air condition, prefunctionalization-free of indoles, good C-3 selectivity of indoles, broad substrate scope, good reactivity (TON of up to 19.6, TOF of 972 h-1) and excellent to

  在此，开发了一种通过铜催化的吲哚傅克烷基化在 25 分钟内快速合成 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 的方案。该方案还具有副产物H2O、室温空气条件、无吲哚预功能化、吲哚C-3选择性好、底物范围广、反应活性好（TON高达19.6，TOF为972）的优点。 h-1) 和优异的定量产率。值得注意的是，获得的DIM 5i（IC50 = 6.709 μM）和5j（IC50 = 5.699 μM）对MCF-7细胞（人乳腺癌细胞）表现出良好的抗癌活性。