isoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: isoline
• 英文别名: (4-Ethyl-4-hydroxy-6,7-dimethyl-3,8-dioxo-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-en-7-yl) acetate
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₇
• 分子量: 395.453
• InChiKey: IYLGZMTXKJYONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoline 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 盐酸 、 human liver microsomes uridine diphosphate glucuronosyl transferase 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸化，吡咯并立烷生物碱的新代谢途径

  摘要：

  吡咯嗪核生物碱（PAs）在被肝脏P450酶代谢激活后，对人和动物具有明显的肝毒性。PA的代谢途径已经研究了数十年，包括代谢活化，羟基化，N-氧化和水解。然而，尽管葡萄糖醛酸化在异生物素的消除和解毒中起着重要作用，但完整的PA的葡萄糖醛酸化尚未得到研究。在这项研究中，对PA的葡萄糖醛酸苷化进行了研究，发现了三个要点。首先，我们证明了senecionine（SEN）（一种典型的肝毒性PA）可以通过葡萄糖醛酸通过N偶联。尿苷二磷酸葡糖醛酸糖基转移酶催化人肝微粒体中的β-葡萄糖醛酸化反应。其次，SEN的葡萄糖醛酸化不仅被人类而且还被其他动物物种催化，并且显示出显着的物种差异。在SEN上，兔子，牛，绵羊，猪和人的葡萄糖醛酸化活性显着高于小鼠，大鼠，狗和豚鼠。人，猪和兔子的SEN葡萄糖醛酸化动力学遵循米利斯（Malisis-Menten）方程的一点结合模型，而牛和羊则遵循米利斯（Michaelis-M

  DOI：

  10.1021/tx900328f