3,7-dihydroxy-2,4,8-trimethoxyphenanthrene | 118169-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dihydroxy-2,4,8-trimethoxyphenanthrene
• 英文别名: denthyrsinin；1,5,7-trimethoxyphenanthrene-2,6-diol；1,5,7-trimethoxy-2,6-phenanthrenediol；2,6-Phenanthrenediol, 1,5,7-trimethoxy-
• CAS: 118169-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: LLRLPRUFUGWYOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dihydroxy-2,4,8-trimethoxyphenanthrene 生成 (6-Acetyloxy-1,5,7-trimethoxyphenanthren-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  TUCHINDA, PATOOMRATANA;UDCHACHON, JINDA;KHUMTAVEEPORN, KANJAI;TAYLOR, WAL+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 10, C. 3267-3271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dibenzyloxy-2,4,8-trimethoxyphenanthrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3,7-dihydroxy-2,4,8-trimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of two natural phenanthrenes: confusarin and a regioisomer

  摘要：

  The title compounds were synthesized by radical cyclization of the corresponding stilbenes intermediates. The latter ones arose from a Wittig reaction in a stereoselective manner (Z isomer is either the only one or the major one). Confusarin (1) was prepared in 13 steps from gallic acid. Its regioisomer (2) was obtained in five steps from syringaldehyde. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.052

文献信息

• MAJUMDER, P. L.;SEN, R. C., PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 2432-2434
  作者：MAJUMDER, P. L.、SEN, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] USE OF PHENANTHRENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE PRODUCTS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE PHENANTHRENES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, PROCEDE DE SYNTHESE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：FABRE PIERRE DERMO COSMETIQUE

  公开号：WO2006089881A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] The invention concerns the use of phenanthrene derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 represent a hydroxyl or methoxy radical; R3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl radical optionally protected by a suitable protecting group; R4 represents a hydrogen atom or a methoxy radical, for making a medicine for inhibiting inflammatory reactions. The invention also concerns a method for dermo-cosmetic skin treatment which consists in applying on the skin a composition comprising at least one phenanthrene derivative of formula (I). Finally, the invention concerns a method for synthesis of said phenanthrenes of formula (I) as well as the intermediate products.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de dérivés de phénanthrène de formule (I) dans laquelle Rl et R2 représentent un radical hydroxyle ou méthoxy, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyle éventuellement protégé par un groupe protecteur approprié, R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthoxy, pour la fabrication d'un médicament destiné à inhiber les réactions inflammatoires. La présente invention concerne également une méthode de traitement dermo-cosmétique des peaux consistant à appliquer sur la peau une composition comprenant au moins un dérivé de phénanthrène de formule (I). Enfin, la présente invention concerne un procédé de synthèse de ces phénanthrènes de formules (I) ainsi que les produits intermédiaires.
• Total synthesis of two natural phenanthrenes: confusarin and a regioisomer
  作者：Sylvie Radix、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.052

  日期：2007.12

  The title compounds were synthesized by radical cyclization of the corresponding stilbenes intermediates. The latter ones arose from a Wittig reaction in a stereoselective manner (Z isomer is either the only one or the major one). Confusarin (1) was prepared in 13 steps from gallic acid. Its regioisomer (2) was obtained in five steps from syringaldehyde. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TUCHINDA, PATOOMRATANA;UDCHACHON, JINDA;KHUMTAVEEPORN, KANJAI;TAYLOR, WAL+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 10, C. 3267-3271
  作者：TUCHINDA, PATOOMRATANA、UDCHACHON, JINDA、KHUMTAVEEPORN, KANJAI、TAYLOR, WAL+

  DOI：——

  日期：——