1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one | 490022-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 490022-94-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: LULYOGXTDKRPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的含1-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮的1-甲基吲哚衍生物作为潜在的微管蛋白组装抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究†

  摘要：

  设计，合成了一系列包含1-甲基吲哚和1-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮骨架的新型化合物（6a-6v），并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和抗癌剂。 。其中，化合物6q对A549，MCF-7和HepG2细胞系表现出最强的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 1.98μM）和体外生长抑制活性，IC 50值为0.15μM，0.17μM和0.25 μM，与阳性对照相当。此外，化合物6qAβ是A549细胞凋亡的有效诱导剂，对微管相互作用剂具有典型的细胞作用，导致细胞周期停滞在G2 / M期。共聚焦显微镜分析和分子对接结果进一步证明6q可以与微管蛋白的秋水仙碱位点紧密结合并起抗微管蛋白的作用。这些研究以及3D-QSAR建模为进一步优化化合物6q作为潜在的抗癌药提供了重要的基础。

  DOI：

  10.1039/c5ra28141e
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1H-吲哚-吡唑啉杂化物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-1H-吲哚-吡唑啉杂化物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物e19 [5-（5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺]对微管蛋白装配表现出最强的抑制作用（IC50 = 2.12μm），并且对一组四种人类癌细胞系的体外生长抑制活性（IC50值为0.21-0.31μm）。进一步的研究证实，化合物e19可以诱导HeLa细胞凋亡，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并破坏细胞微管网络。这些研究以及分子对接和3D-QSAR建模为进一步优化化合物e19作为潜在的抗癌剂提供了重要基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600137

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of indolyl chalcones as antitumor agents
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Kanako Akamatsu、Eriko Kusaka、Hiroshi Harada、Takeo Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.016

  日期：2010.7

  A series of indolyl chalcones were synthesized and evaluated in vitro for their anticancer activity against three human cancer cell lines. Compounds 3b-d, 3h, 3j, 3l, 3m, 4g, and 4j showed significant cytotoxicity, particularly, indolyl chalcones 3l and 3m were identified as the most potent and selective anticancer agents with IC50 values 0.03 and 0.09 mu M, against PaCa-2 cell line, respectively. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.