methyl 3-acetamido-2-butenoate | 72569-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-acetamido-2-butenoate
• 英文别名: methyl 3-acetaminocrotonate；methyl 3-acetamidobut-2-enoate
• CAS: 72569-97-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: LZHSHKSQRPIMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  304.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2-butenoate 在 ruthenium complex with P-containing chiral ligand 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(R)-methyl 3-acetamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化高效合成手性β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  Rh-TangPhos配合物是一种高效的氢化催化剂，可用于制备手性β-氨基酸衍生物。使用Rh-TangPhos系统，在β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的E / Z异构体混合物的氢化中，获得了高对映选择性（高达99.6％）和周转率。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026935x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-aminocrotonate 、 乙酸酐 反应 3.0h， 以34%的产率得到methyl 3-acetamido-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogenous Heterocyclic Derivatives And Their Application In Drugs

  摘要：

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。

  公开号：

  US20150087639A1

文献信息

• BABIPhos Family of Biaryl Dihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guisheng Li、Olga V. Zatolochnaya、Xiao-Jun Wang、Sonia Rodríguez、Bo Qu、Jean-Nicolas Desrosiers、Hari P. R. Mangunuru、Soumik Biswas、Daniel Rivalti、Shuklendu D. Karyakarte、Joshua D. Sieber、Nelu Grinberg、Ling Wu、Heewon Lee、Nizar Haddad、Daniel R. Fandrick、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00139

  日期：2018.4.6

  Novel bidentate phosphine ligands BABIPhos featuring a biaryl bis-dihydrobenzooxaphosphole core are presented. Their synthesis was achieved via Pd-catalyzed reductive homocoupling of dihydrobenzooxaphosphole aryl triflates. An efficient route toward various analogues was also established, giving access to phosphines with different electronic and steric properties. The newly obtained ligands demonstrated

  提出了具有联芳基双-二氢苯并恶唑膦核的新型双齿膦配体BABIPhos。它们的合成是通过Pd催化的二氢苯并氧杂磷酰基芳基三氟甲磺酸酯的还原均偶联来实现的。还建立了通往各种类似物的有效途径，从而获得了具有不同电子和空间特性的膦。新获得的配体在Rh催化的二取代和三取代的酰胺的不对称加氢中显示出高效率和选择性。这类新的配体是对先前描述的双齿苯并恶唑磷配体BIBOP的补充。
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• Pyrrole Synthesis via Allylic sp³ C−H Activation of Enamines Followed by Intermolecular Coupling with Unactivated Alkynes
  作者：Souvik Rakshit、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja104305s

  日期：2010.7.21

  A conceptually novel pyrrole synthesis is reported, efficiently merging enamines and (unactivated) alkynes under oxidative conditions. In an intermolecular Rh catalyzed process, the challenging allylic sp(3) C-H activation of the enamine substrates is followed by the cyclization with the alkyne (R(3) = CO(2)R). Alternatively, in some cases (R(3) = CN), the enamine can be utilized for a vinylic sp(2)

  报道了一种概念上新颖的吡咯合成，可在氧化条件下有效地合并烯胺和（未活化的）炔烃。在分子间 Rh 催化过程中，烯胺底物的具有挑战性的烯丙基 sp(3) CH 活化之后是与炔烃 (R(3) = CO(2)R) 的环化。或者，在某些情况下 (R(3) = CN)，烯胺可用于乙烯基 sp(2) CH 活化。总共提供了 17 个产率高于 60% 的例子，以及初步机械研究的结果。
• Asymmetric Hydrogenation with Highly Active IndolPhos-Rh Catalysts: Kinetics and Reaction Mechanism
  作者：Jeroen Wassenaar、Mark Kuil、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/chem.200903476

  日期：2010.6.11

  The mechanism of the IndolPhos–Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral olefins has been investigated by means of X‐ray crystal structure determination, kinetic measurements, high‐pressure NMR spectroscopy, and DFT calculations. The mechanistic study indicates that the reaction follows an unsaturate/dihydride mechanism according to Michaelis–Menten kinetics. A large value of KM (KM=5.01±0

  通过X射线晶体结构测定，动力学测量，高压NMR光谱和DFT计算，研究了IndolPhos–Rh催化的前手性烯烃不对称氢化的机理。机理研究表明，根据米利斯（Michaelis-Menten）动力学，该反应遵循不饱和/二氢键机理。K M的较大值（K M = 5.01±0.16  M），表明Rh-溶剂合物是催化剂的静止状态，已通过高压NMR光谱观察到。通过实验手段无法检测到的底物-催化剂复合物的DFT计算表明，主要的底物-催化剂复合物导致了产物。这种机理与先前关于与C 1对称的异位和单齿配体的不对称氢化反应机理的研究一致。
• Combinatorial Strategies to find New Catalysts for Asymmetric Hydrogenation Based on the Versatile Coordination Chemistry of METAMORPhos Ligands
  作者：Frédéric G. Terrade、Alexander M. Kluwer、Remko J. Detz、Zohar Abiri、Alida M. van der Burg、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/cctc.201500621

  日期：2015.10

  both the anionic and neutral ligands have the same chirality. If the neutral ligand and the anionic ligand have the opposite chirality at the P atom, monometallic and bimetallic heterocomplexes were detected by NMR spectroscopy and MS. For the majority of substrates evaluated in this study, higher enantioselectivities were obtained if the complexes used were based on the heterocombination of an anionic

  为了扩展工具箱并找到改进的催化剂，分别并混合使用了阴离子METAMORPhos配体和中性氨基酸基配体，以形成Rh配合物，用于八种与工业相关的底物的不对称加氢。光谱研究表明，在催化条件下，如果阴离子和中性配体具有相同的手性，则具有两个不同配体的单核配合物（杂合）是溶液中的主要配合物。如果中性配体和阴离子配体在P原子上具有相反的手性，则可以通过NMR光谱和MS检测到单金属和双金属杂配合物。对于本研究中评估的大​​多数基材，如果所使用的复合物是基于阴离子和中性配体的杂化相比于各自的均混，则可以获得更高的对映选择性。在我们找到最初的潜在客户之后，可以通过进一步研究聚焦的配体库轻松获得更高的营业额和对映选择性。基于不同配体的配合物的优越性通过其坚固性得到突出：尽管在这些条件下形成了更多的竞争性均配合物，但配体之间的1：1比例存在显着差异并不会降低催化剂的选择性。