acetoxy-1 dodecene-9 | 16974-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetoxy-1 dodecene-9
• 英文别名: Δ⁹-Dodecenyl acetate；9-dodecen-1-yl acetate；9-dodecenyl acetate；Dodec-9-enyl-acetat；Dodec-9-enyl acetate
• CAS: 16974-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• mdl: MFCD00065432
• 分子量: 226.359
• InChiKey: MFFQOUCMBNXSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy-1 dodecene-9 在 尿素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(E)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Popovici, N.; Botar, A. A.; Barabas, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 1, p. 17 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 acetoxy-1 dodecene-9
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONE DERIVATIVES VIA Z-SELECTIVE OLEFIN METATHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉROMONE PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES À SÉLECTIVITÉ Z

  摘要：

  本文揭示了一种从低Z异构纯度的烯烃原料合成高Z异构纯度脂肪烯烃转化产物的方法。该方法包括在存在Z选择性转化催化剂的情况下，将烯烃转化反应伙伴（如酰化烯醇或烯醛缩醛）与内部烯烃接触，形成脂肪烯烃转化产物。在各种实施方式中，脂肪烯烃转化产物是昆虫信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2021247583A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Metathese d'acetates d'alcools ω-insatures
  作者：Jacques Levisalles、Didier Villemin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80163-3

  日期：1980.1

  Esters of alkenoic acids, including insect pheromones as examples, have been synthesized using alkene metathesis reactions.

  链烯酸的酯，包括昆虫信息素作为例子，已经使用链烯复分解反应合成。
• Copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-allyl phenyl ethers with Grignard compounds in the synthesis of insect pheromones
  作者：E. A. Petrushkina、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s1070363208100125

  日期：2008.10

  (8Z)-Dodec-8-en-1-yl acetate (pheromone of oriental fruit moth Grapholita molesta) and (9Z)-dodec-9-en-1-yl acetate (pheromone of grape berry moth Paralobesia viteana) containing impurities of isomeric structures were synthesized via copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-1-phenoxyhex-2-ene and (Z)-1-phenoxypent-2-ene, respectively, with Grignard compounds in the key stage.

  (8Z)-十二碳-8-烯-1-yl 醋酸酯（果树害蛾 Grapholita molesta 的性外激素）和 (9Z)-十二碳-9-烯-1-yl 醋酸酯（葡萄桨果害蛾 Paralobesia viteana 的性外激素）含有同分异构体杂质，是通过 (Z)-1-苯氧基己-2-烯和 (Z)-1-苯氧基戊-2-烯分别与格氏试剂在关键阶段进行铜催化的交叉偶联反应合成的。
• Determination of double bond position in mono-unsaturated acetates by mass spectrometry of dimethyl disulfide adducts
  作者：Hans Rudolf. Buser、Heinrich. Arn、Patrick. Guerin、Stefan. Rauscher

  DOI：10.1021/ac00257a003

  日期：1983.5.1