(+/-)-polyzonimine | 57308-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (+/-)-polyzonimine
• 英文别名: polyzonamine；9,9-Dimethyl-2-azaspiro[4.4]non-1-ene
• CAS: 57308-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: MWCXITBJYNLUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-polyzonimine 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 13.33h， 生成 hexahydro-2,2-dimethyl-7'-amino-spiropyrrolizine>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizidine oximes 222 and 236: Novel alkaloids of a dendrobatid poison frog

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80634-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (+/-)-polyzonimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizidine oximes 222 and 236: Novel alkaloids of a dendrobatid poison frog

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80634-7

文献信息

• Photocyclization of Enamides. 38. Reductive Photocyclization of a-(Methylthio)- and a-(Arylthio)enamides
  作者：Takeaki Naito、Hiromi Tanada、Yumiko Suzuki、Haruko Saito、Toshiko Kiguchi、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.3987/com-93-6465

  日期：——

  Reductive photocyclization of alpha-(methylthio)enamide (2) gave exclusively six-membered lactams (3) and (4) while the same reaction of alpha-(arylthio)enamides (6) and (12) was found to afford-five-membered lactams (7) and (13) as major products. A novel total synthesis of (+/-)-polyzonimine (18b) was accomplished by applying the newly found reductive photocyclization of alpha-(naphthylthio)enamide leading to the formation of five-membered lactams.
• Synthesis of pyrrolizidine oximes 222 and 236: Novel alkaloids of a dendrobatid poison frog
  作者：Kira D. Rutchinson、James V. Silverton、John W. Daly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80634-7

  日期：1994.1