4H-吡喃 | 289-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4H-吡喃
• 中文别名: 1,4-吡喃；γ-吡喃；4H-吡喃1,4-吡喃
• 英文名称: 4H-pyran
• 英文别名: 1,4-dihydropyran；4H-pyran
• CAS: 289-65-6
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

理化性质

吡喃是多数苷类化合物（如葡萄糖、阿拉伯糖等）的基本结构。它是一种含有一个氧杂原子的六元杂环化合物，有两种同分异构体，分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃（1,4-吡喃）。四氢吡喃则是构成吡喃糖的基础结构。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-吡喃 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,4E,6E)-7-phenylhepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  The Use of Pyrylium Tetrafluoroborate for the Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Dienals

  摘要：

  将有机锂试剂添加到四氟硼酸酯吡啶中，然后在原位进行中间体2H-吡喃的电环开环反应，能够高立体选择性地生成标题中的Z,E-二烯醛。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26456
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trichloroethyl) 2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Berkessel, Albrecht, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 5018 - 5023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 取代的吲哚化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104163813B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明提供了一种新的吲哚化合物，其药学上可接受的盐，及其药物制剂，用于选择性抑制5‑羟色胺再摄取和/或激动5‑HT1A受体。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍的方法。
• A stereoselective synthesis of α-isosparteine
  作者：Hitoshi Oinuma、Shigeyuki Dan、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1039/c39830000654

  日期：——

  Successive cycloaddition of Δ1-piperidiene 1-oxide to 4H-pyran proceeded regio- and stereo-selectively to afford a 2:1 adduct, catalytic hydrogenation of which gave α-isosparteine in high yield.

  Δ的连续环加成1 -piperidiene 1-氧化物至4 ħ吡喃进行区域选择性和立体选择性地得到2：1的加合物，其中催化氢化的以高收率得到α-isosparteine。
• Computational Assessment of the Electronic Structures of Cyclohexa-1,2,4-triene, 1-Oxacyclohexa-2,3,5-triene (3δ²-Pyran), Their Benzo Derivatives, and Cyclohexa-1,2-diene. An Experimental Approach to 3δ²-Pyran
  作者：Bernd Engels、Jan C. Schöneboom、Arno F. Münster、Stefan Groetsch、Manfred Christl

  DOI：10.1021/ja011227c

  日期：2002.1.1

  variance with this order, the 3delta(2)-pyran 4 and the chromene 5 have the zwitterions 4c and 5c as the most stable planar structures, which lie only 1.0 and 5.4 kcal/mol above 4a and 5a, respectively. According to the simulation of the solvent effect, 4c even becomes the ground state of 4 in THF solution. The frontier orbitals of the respective states of 2 and 4 suggest different rates and sites for

  标题中给出的六元环状丙二烯已通过 MR-CI 方法进行了理论上的研究。对于所有化合物，发现丙二烯结构是气相中的基态。在环己-1,2-二烯 (1)、异苯 2 和异萘 7 的情况下，具有平面丙二烯部分的最稳定结构是双基团 1b、2b 和 7b，代表外消旋化的过渡态1a、2a 和 7a 的稳定性分别低于后者 14.1、8.9 和 11.2 kcal/mol。与此顺序不同，3delta(2)-pyran 4 和色烯 5 具有两性离子 4c 和 5c 作为最稳定的平面结构，分别比 4a 和 5a 高 1.0 和 5.4 kcal/mol。根据溶剂效应的模拟，4c在THF溶液中甚至变成了4的基态。2 和 4 各自状态的前沿轨道表明与亲核试剂反应的速率和位点不同。首次生成并捕获了吡喃 4。选择 4, 3-溴-4H-吡喃 (9) 作为 4 的前体，其合成是通过 4H-吡喃通过两条路线实现的。用叔丁醇钾 (KOt-Bu)/18-crown-6
• SYNTHETIC STUDIES ON THE CAPNELLANE ALCOHOLS: AN EFFICIENT METHOD FOR THE CONSTRUCTION OF THE C-RING BISALLYLIC ALCOHOL UNIT
  作者：Masakatsu Shibasaki、Toshiaki Mase、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1983.1737

  日期：1983.11.5

  An efficient method for the construction of the bisallylic alcohol unit, which is uniquely associated with the capnellane alcohols, is reported.

  报道了一种构建双烯丙基醇单元的有效方法，该单元与卡佩兰醇类有独特的关联。
• Fabricated Gamma-Alumina-Supported Zinc Ferrite Catalyst for Solvent-Free Aerobic Oxidation of Cyclic Ethers to Lactones
  作者：Naaser A. Y. Abduh、Abdullah A. Al-Kahtani、Mabrook S. Amer、Tahani Saad Algarni、Abdel-Basit Al-Odayni

  DOI：10.3390/molecules28207192

  日期：——

  lactone compound as the major product for saturated cyclic ether oxidation. For THF as a model reaction, it was found that the supported catalyst was 3.2 times more potent towards the oxidation of cyclic ethers than the unsupported one. Furthermore, the low reactivity of the six-membered ethers can be tackled by optimizing the oxidant pressure and the reaction time. In the case of unsaturated ethers, deep

  这项工作的目的是使用无溶剂方法和 O2 制造一种新型多相催化剂，即负载在 γ-氧化铝 (γ-Al2O3) 上的铁酸锌 (ZF)，用于将环醚转化为相应的、更有价值的内酯。作为氧化剂。因此，采用沉积-共沉淀法制备了ZF@γ-Al2O3催化剂，然后使用TEM、SEM、EDS、TGA、FTIR、XRD、ICP、XPS和BET比表面积进行表征，并进一步应用于循环的有氧氧化。醚类。结构分析表明，24 nm 的球形、均匀的 ZF 颗粒分散在氧化铝载体上。重要的是，ZF 并入载体会影响其质地，即表面积和孔径减小，而孔径增大。产物鉴定表明内酯化合物是饱和环醚氧化的主要产物。以 THF 作为模型反应，发现负载型催化剂对环醚氧化的效力是无负载型催化剂的 3.2 倍。此外，六元醚的低反应活性可以通过优化氧化剂压力和反应时间来解决。对于不饱和醚，深度氧化和聚合反应是竞争性氧化。此外，发现负载型催化剂即使在四次循环后仍保持良好的稳定性和催化活性。