4H-吡喃-4-酮,2,3-二氢-2,6-二甲基- | 16000-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4H-吡喃-4-酮,2,3-二氢-2,6-二甲基-
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2,6-dimethyl-4-pyron
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one；2,6-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 16000-13-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FYKXIEUYDYWTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-吡喃-4-酮,2,3-二氢-2,6-二甲基- 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 hept-5t-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Gelin,S.; Gelin,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 288 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4H-吡喃-4-酮,2,3-二氢-2,6-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  7-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepin-5-one and the dioxepinone analogue: diastereofacial selectivity in catalytic hydrogenation and the explanation

  摘要：

  标题化合物的催化氢化从反式位点开始，经过7-甲基基团，生成顺式二甲基衍生物；根据X射线晶体学对底物的构象分析，提出了可能产生这种选择性的立体电子效应。

  DOI：

  10.1039/c39940000687

文献信息

• An Efficient Synthesis of<i>cis</i>-Hydroindan-5-ones by Novel Modified de Mayo Reaction Using 2,3-Dihydro-4-pyrones as the Enone Chromophore
  作者：Masayuki Sato、Satoshi Sunami、Tomoyuki Kogawa、Chikara Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1994.2191

  日期：1994.12

  A de Mayo type cyclobutane ring opening of the photo[2 + 2]cycloadduct derived from 2,3-dihydro-4-pyrones and cyclopentene was effected by heating the adduct under an acid catalysis. The 1,2-disubstituted cyclopentanes thus formed spontaneously underwent intramolecular Michael addition to afford cis-hydroindan-5-ones in satisfactory yields.

  衍生自 2,3-二氢-4-吡喃酮和环戊烯的光 [2 + 2] 环加合物的 de Mayo 型环丁烷开环是通过在酸催化下加热加合物来实现的。由此形成的 1,2-二取代环戊烷自发地进行分子内迈克尔加成，以令人满意的产率提供顺式-氢化茚满-5-酮。
• A convenient route to 2,6-dialkyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones via oxidative cleavage of protected 1-(2-oxoalkyl)-cyclopropanols. Synthesis of (±)-hepialone and its natural congener
  作者：Dmitry A. Astashko、Vladimir I. Tyvorskii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.042

  日期：2011.9

  An efficient strategy for the synthesis of 2,6-dialkyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones has been developed, the key steps of which are oxidative cleavage of the three-membered rings of 1-(2-oxoalkyl)-cyclopropanols and acid-promoted cyclization of the resulting beta-hydroxyketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photodimeric cage compounds. V. Transformations of the dioximes of the photodimers of 2,6-dimethyl- and 2,6-diethyl-4-pyrone
  作者：Peter Yates、Elli S. Hand

  DOI：10.1021/ja01045a029

  日期：1969.8
• Gelin,S.; Gelin,R., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1858 - 1861
  作者：Gelin,S.、Gelin,R.

  DOI：——

  日期：——
• Duperrier,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2207 - 2213
  作者：Duperrier,A. et al.

  DOI：——

  日期：——