4-chloro-2,5-dibromo-4,5,5-trifluoropentanol | 757-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 4-chloro-2,5-dibromo-4,5,5-trifluoropentanol
• 英文别名: 4,5,5-Trifluor-4-chlor-2,5-dibrom-pentanol；2,5-dibromo-4-chloro-4,5,5-trifluoro-pentan-1-ol；2,5-Dibromo-4-chloro-4,5,5-trifluoropentan-1-ol
• CAS: 757-04-0
• 化学式: C₅H₆Br₂ClF₃O
• 分子量: 334.358
• InChiKey: ZXCKYRIOJOZVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85°C 0,5mm
• 密度：
  1.9838 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1,2-二溴-1,2,2-三氟乙烷 、 烯丙醇 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 7.0h， 以10.4%的产率得到4-chloro-2,5-dibromo-4,5,5-trifluoropentanol
  参考文献：
  名称：

  带有反应性侧基的氟化单体的合成和聚合。第5部分1 –将一溴碘自由基加到三氟氯乙烯中以形成有用的中间体，用于合成4,5,5-三氟-4-烯-戊醇

  摘要：

  新的卤代醇BrCF的合成2 CFClCH 2 CHICH 2 OH为4,5,5-三氟-4-戊烯f的前体2 CCFC 3 ħ 6 OH是基于两个步骤的过程。首先，将一溴化碘自由基加到三氟氯乙烯（CTFE）中可以得到预期的BrCF 2 CFClI（I）和ICF 2 CFClBr（II），还可以得到BrCF 2 CFClBr（III）和ICF 2 CFClI（IV）。其中由NMR确定的取决于反应条件：通过连续或分批将CTFE进料到IBr中；光化学或热引发，并且具有各种初始[IBr] 0/ [CTFE] 0的摩尔比。在大多数情况下，主要生产异构体（I）。第二步涉及将这种混合物添加到烯丙醇中以得到定量转化为（I）的多卤代醇。讨论了这些异构体的不同卤代端基对烯丙醇的反应性。碘原子还原为氢和卤代醇的同时，溴原子还原为BrCF 2 CFClC 3 H 6 OH和HCF 2 CFClC 3 H 6 OH（

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00280-2

文献信息

• Free-Radical Catalyzed Addition of Unsaturated Alcohols to Perhaloalkanes¹
  作者：J. D. PARK、F. E. ROGERS、J. R. LACHER

  DOI：10.1021/jo01065a100

  日期：1961.6
• Copper salt-catalysed reaction of perfluoroalkyl halides with olefins
  作者：Sergei M. Igumnov、Veronika L. Don、Vladimir A. Vyazkov、Karen E. Narinyan

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002344

  日期：2006.1

  Perfluoroalkyl halides react with olefins in the presence of copper acetate and hydrazine to give 1,2-addition products.