cis-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2) | 16934-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2)
• 英文别名: 2-Azetidinone, 3-methyl-4-phenyl-, cis-；(3R,4R)-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 16934-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: NTBKASWPIFDNRJ-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2) 在 盐酸 作用下， 生成 (R,R)-α-methyl-β-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to cis- and trans-β-methylstyrene and cis- and trans-3-hexene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)98973-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-2-methyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 在 萘 、 sodium 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 cis-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  除手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇盐的活化亚胺外

  摘要：

  N-酰基氧杂唑烷酮1a-c的锂和钛烯醇盐以螯合形式添加到PhCHNTs中，从而立体选择性地生成β-氨基酸衍生物3a-c和4a-c。新创建的手性中心的相对构型是通过转化为反式（8a-c）或顺式（9a，c）β-内酰胺确定的。绝对立体化学是通过用公知的化合物的相关性分配10A和10吨- 11A，对X射线晶体结构测定一起9a中。1a的烯醇锂的用途在-78℃下，仅得到反产物3a与合成产物4a的比率为1.4∶1 ，但是通过在-55℃或更低温度下使用1a的氯钛酸烯醇盐将该比率提高至＞ 5∶1 。使用1b的氯钛烯醇盐获得了相似的结果，但对于N（苯基乙酰基）恶唑烷酮1c的氯钛烯醇盐，合成产物4c与反产物的比例明显更大，这与涉及si的动力学控制反应一致所述螯合（Z）的面-enolate和竞争替代转换状态TS3（上反应SI和亚胺的面）TS7（上反应再亚胺的面）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89406-0

文献信息

• Diastereoselective Hydrogenation of Methyl 2-[α-(Methoxycarbonylamino)benzyl]acrylate Catalyzed by Ru(II) or Rh(I) Complexes
  作者：Keiji Yamamoto、Masatoshi Takagi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.61.319

  日期：1988.1

  The title compound was prepared and hydrogenated by using a Ru(II)- or Rh(I)-phosphine catalyst precursor with excellent anti-selectivity, the results indicating that a ligating group, NHCO2Me, may direct the addition of hydrogen to an olefinic diastereoface proximate to this group which binds the catalyst.

  使用具有优异抗选择性的 Ru(II)- 或 Rh(I)-膦催化剂前体制备并氢化标题化合物，结果表明连接基团 NHCO2Me 可将氢加成到烯烃非对映体上靠近结合催化剂的这个基团。
• β-Lactams as Formal Dipoles through Amide-Bond Activation
  作者：Vincent Barbier、Jérôme Marrot、François Couty、Olivier R. P. David

  DOI：10.1002/ejoc.201501342

  日期：2016.1

  Activation of β-lactams can be achieved by simple Lewis-base catalysis to trigger an unprecedented reaction based on the formal dipolar behaviour of a strained amide bond. A new synthetic route for 1,3-oxazinan-6-ones is presented by reaction of β-lactams with ethylglyoxylate, which after methodological optimizations identified 4-pyrrolidinopyridine as the catalyst of choice in aprotic polar solvents

  β-内酰胺的活化可以通过简单的路易斯碱催化来实现，以基于张力酰胺键的形式偶极行为触发前所未有的反应。β-内酰胺类与乙醛酸乙酯反应，提出了一种新的 1,3-恶嗪喃-6-酮合成路线，经过方法优化后确定 4-吡咯烷基吡啶为非质子极性溶剂中的首选催化剂。还根据为这种转变确定的内在局限性讨论了机械细节。
• Synthesis of β‐Amino Acid Derivatives via Enantioselective Lewis Base Catalyzed N‐Allylation of Halogenated Amides with Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates
  作者：Olena Nosovska、Phil Liebing、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/chem.202304014

  日期：2024.3.7

  Trifluoro- and trichloroacetamides serving as pronucleophiles undergo enantioselective Lewis base catalyzed N-allylation with Morita-Baylis-Hillman carbonates to produce enantioenriched β-amino acid derivatives and highly enantioenriched allylic carbonates through a kinetic resolution. The obtained products are used to produce a library of spiro-isoxazoline lactams via deprotection - cyclization -

  作为亲核试剂的三氟乙酰胺和三氯乙酰胺与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行对映选择性路易斯碱催化的 N-烯丙基化，通过动力学拆分产生对映体富集的 β-氨基酸衍生物和高度对映体富集的烯丙碳酸酯。获得的产物用于通过脱保护-环化-非对映选择性环加成序列生产螺异恶唑啉内酰胺文库。
• The reaction of chlorosulfonyl isocyanates with allenes and olefins
  作者：Emil J. Moriconi、John F. Kelly

  DOI：10.1021/jo01272a005

  日期：1968.8
• N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams
  作者：Deok Chan Ha、David J. Hart、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/ja00329a029

  日期：1984.8