3’-dimethylallylphloretin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3’-dimethylallylphloretin
• 英文别名: 5-isopreny-2,4,6-trihydroxy-α-(p-hydroxybenzyl)acetophenone；1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone；3-(4-hydroxyphenyl)-1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: QLJIAZMTIULFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-dimethylallylphloretin 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-isoprenyl-2,4,6-trihydroxybenzoic acid 、 对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Suresh; Rosary Sheela, X. Queen; Kanmani, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 965 - 970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 根皮素 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 calcium chloride 作用下， 生成 3’-dimethylallylphloretin
  参考文献：
  名称：

  真菌异戊烯基转移酶 AnaPT 及其 F265 突变体催化根皮素非芳香碳上的二甲基烯丙基化

  摘要：

  根皮素广泛存在于水果中，具有多种生物活性。在这里，我们展示了真菌异戊烯基转移酶 AnaPT 及其突变体对根皮素 ( 1 ) 的非芳香碳进行的二甲基烯丙基化、香叶基化和法呢基化，特别是首次二甲基烯丙基化。 F265 被鉴定为与根皮素非芳香碳上的二甲基烯丙基化相关的关键氨基酸残基。发现突变体 AnaPT_F265D、AnaPT_F265G、AnaPT_F265P、AnaPT_F265C 和 AnaPT_F265Y 通常将异戊二烯化活性增加至1 。 AnaPT_F265G 在 C-2' 羟基处选择性催化O -香叶基化，这涉及与1的羰基的分子内氢键。 1D5、1D7–1D9、1G2、1G4和1F2七种产品在本研究之前尚未报道。 1D3–1D9、1G1–1G3和1F1–1F2 12 种化合物对 α-葡萄糖苷酶表现出潜在的抑制作用， IC 50值范围为 11.45 ± 0.87 至 193.80 ± 6

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00928

文献信息

• Regio- and Stereospecific Prenylation of Flavonoids by<i>Sophora flavescens</i>Prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Xiao Liu、Jianhua Zou、Yunze Yin、Bin Ou、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dan Xie、Peicheng Zhang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.201300196

  日期：2013.6.17

  activities. The reaction catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel–Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylflavonoids and often contributes to the structural diversity and biological activity of these compounds. However, only a few plant flavonoid prenyltransferases have been identified thus far, and these prenyltransferases exhibit strict substrate

  异戊二烯类黄酮是有价值的天然产物，广泛分布在植物中。它们通常具有不同的生物学特性，包括植物雌激素，抗菌，抗肿瘤和抗糖尿病活性。异戊二烯基转移酶催化的反应代表天然异戊二烯类黄酮生物合成中黄酮类骨架的弗里德-克来夫特烷基化，通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，到目前为止，仅鉴定出几种植物类黄酮异戊二烯基转移酶，并且这些异戊二烯基转移酶表现出严格的底物特异性和低催化效率。在本文中，苦参中的类黄酮异戊二烯基转移酶，SfFPT，已被证明对结构不同类型的类黄酮（即黄烷酮，黄酮，黄烷醇和二氢查耳酮等）的C-8表现出高催化效率和高区域特异性。此外，SfPFT对左旋黄烷酮产生（2 S）-异戊烯基黄烷酮具有严格的立体特异性。这项研究是第一个证明体外植物黄酮类异戊二烯基转移酶的底物混杂性和立体特异性。鉴于其底物的混杂性和高催化效率，SfFPT可以用作一种环境友好且高效的生物催化剂，用于类黄酮的区域
• XANTHOHUMOL-BASED COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20160008298A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Disclosed herein are compounds capable of ameliorating, treating, and preventing metabolic syndrome, or risk factors associated with metabolic syndrome, such as obesity, diabetes, and/or cardiovascular disease. In some embodiments, the compounds can function as mild mitochondrial uncouplers and thereby reduce markers of metabolic syndrome by improving insulin sensitivity and glucose metabolism. Methods of making the compounds also are disclosed herein, along with compositions and formulations suitable for administration to a subject. In some embodiments, the compounds (or compositions thereof) can be formulated and administered as dietary supplements.

  本文披露了一些能够改善、治疗和预防代谢综合征或与代谢综合征相关的危险因素，如肥胖、糖尿病和/或心血管疾病的化合物。在某些实施例中，这些化合物可以作为轻度线粒体解偶联剂发挥作用，从而通过改善胰岛素敏感性和葡萄糖代谢来减少代谢综合征的标志。本文还披露了制备这些化合物的方法，以及适合用于给予受试者的组合物和配方。在某些实施例中，这些化合物（或其组合物）可以制成膳食补充剂的形式进行配方和给予。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative
  申请人：Tsumura Juntendo, Inc.

  公开号：US05234951A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下通式I所表示的化合物作为有效成分，以及包含在该通式I所表示的化合物中的一种新的查尔酮衍生物： 其中，X和Y独立地代表氢原子或共同形成单键，R1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R2代表氢原子、异戊烯基、异戊基或丙基，R3代表羟基或甲氧基，R4代表氢原子、羟基或甲氧基，R5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R7代表氢原子或甲氧基。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下通式I所表示的化合物作为有效成分，以及包含在该通式I所表示的化合物中的一种新的查尔酮衍生物： ##STR1## 其中，X和Y独立地代表氢原子或形成单键，R1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R2代表氢原子、异戊烯基、异戊基或丙基，R3代表羟基或甲氧基，R4代表氢原子、羟基或甲氧基，R5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R7代表氢原子或甲氧基。
• ANTI-ULCEROUS AGENT CONTAINING CHALCONE DERIVATIVE AS EFFECTIVE INGREDIENT AND NOVEL CHALCONE DERIVATIVES
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0292576A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  An anti-ulcerous agent containing a compound represented by general formula (I) as effective ingredient and novel chalcone derivatives included by the compounds. In the disclosed formula X and Y each represents a hydrogen atom or, when taken together, they represent a direct bond, R1 represents a hydroxy, acetoxy, carbomethoxy or methoxycarbonylmethoxy group, R2 represents a hydrogen atom or an isoprenyl, isopentyl or propyl group, R3 represents a hydroxy or methoxy group, R4 represents a hydrogen atom or a hydroxy or methoxy group, Rs represents a hydrogen atom or a hydroxy, methoxy or isopentyl group, R6 represents a hydroxy, methoxy or carbomethoxy group, and R7 represents a hydrogen atom or a methoxy group.

  一种抗溃疡剂，含有通式(I)代表的化合物作为有效成分，以及由该化合物包含的新型查尔酮衍生物。在所公开的式中，X 和 Y 各代表一个氢原子，或当它们结合在一起时，代表一个直接键，R1 代表羟基、乙酰氧基、羰基甲氧基或甲氧基羰基甲氧基，R2 代表一个氢原子或异丙基、异戊基或丙基、R3 代表羟基或甲氧基，R4 代表氢原子或羟基或甲氧基，Rs 代表氢原子或羟基、甲氧基或异戊基，R6 代表羟基、甲氧基或羰基甲氧基，R7 代表氢原子或甲氧基。