N,N-Dimethyl-5-nitroindole-2-carboxamide | 103868-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-5-nitroindole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid dimethyamide；5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid dimethylamide；N,N-dimethyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 103868-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: ZCFKJKHLVFCORL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  483.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-5-nitroindole-2-carboxamide 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (Z)-3-(((2-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-5-yl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分作为血管激酶抑制剂的新型吲哚酮6-羧酸甲酯

  摘要：

  带有吲哚部分的一系列新的吲哚酮-6-羧酸甲酯被鉴定为有效的血管激酶抑制剂。活性最高的化合物A8有效靶向血管内皮生长因子受体2和3以及血小板衍生的生长因子受体α和β的激酶活性，IC 50值在纳摩尔范围内。另外，A8通过诱导凋亡有效地抑制了人脐静脉内皮细胞以及HT-29和MCF-7癌细胞的增殖。因此，化合物A8是有希望进行进一步研究的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.031
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-甲酸 、 二甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N,N-Dimethyl-5-nitroindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分作为血管激酶抑制剂的新型吲哚酮6-羧酸甲酯

  摘要：

  带有吲哚部分的一系列新的吲哚酮-6-羧酸甲酯被鉴定为有效的血管激酶抑制剂。活性最高的化合物A8有效靶向血管内皮生长因子受体2和3以及血小板衍生的生长因子受体α和β的激酶活性，IC 50值在纳摩尔范围内。另外，A8通过诱导凋亡有效地抑制了人脐静脉内皮细胞以及HT-29和MCF-7癌细胞的增殖。因此，化合物A8是有希望进行进一步研究的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.031

文献信息

• Amino-Indolyl-Substituted Imidazolyl-Pyrimidines and Their Use as Medicaments
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20130281430A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to new amino-indole-substituted imidazolyl-pyrimidines of formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as in claim 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof and the use of these compounds for the preparation of a medicament for treating a disease selected from asthma, COPD, rheumatoid arthritis, specific lymphomas and specific diseases of the nervous system.

  该发明涉及新的氨基吲哚取代的咪唑基嘧啶化合物，化学式为1，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义，以及其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物制备用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎、特定淋巴瘤和特定神经系统疾病的药物。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR MODULATION OF CALCIUM CHANNELS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR MODULER LES CANAUX CALCIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006010008A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Heterocyclic derivatives act as Ca channel antagonists. The compositions are useful for treating or relieving Ca channel mediated conditions.

  杂环衍生物作为钙通道拮抗剂。这些组合物对治疗或缓解钙通道介导的疾病状况有用。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR MODULATION OF CALCIUM CHANNELS
  申请人：Termin Andreas

  公开号：US20090253682A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Heterocyclic derivatives act as Ca channel antagonists. The compositions are useful for treating or relieving Ca channel mediated conditions.

  杂环衍生物作为钙通道拮抗剂。该组合物用于治疗或缓解钙通道介导的疾病。
• Derivatives of 5-nitroindole-2-carboxylic acid
  作者：M. S. Shengelia、V. G. Avramenko、L. N. Kuleshova、N. N. Suvorov、V. A. Silin、E. N. Padeiskaya

  DOI：10.1007/bf00766843

  日期：1985.9
• SHENGELIYA, M. S.;AVRAMENKO, V. G.;KULESHOVA, L. N.;SUVOROV, N. N.;SILIN,+, XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 9, 1075-1078
  作者：SHENGELIYA, M. S.、AVRAMENKO, V. G.、KULESHOVA, L. N.、SUVOROV, N. N.、SILIN,+

  DOI：——

  日期：——