5,2',6'-trihydroxy-7-methoxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,2',6'-trihydroxy-7-methoxyflavone
• 英文别名: 2-(2,6-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: UAAZSBRHWYSPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,2',6'-trihydroxy-7-methoxyflavone 在 吡啶 作用下， 生成 5,2',6'-trihydroxy-7-methoxyflavone triacetate
  参考文献：
  名称：

  Two New 2'-Oxygenated Flavones from Andrographis elongata.

  摘要：

  Two new 2'-oxygenated flavones, 5,2',6'-trihydroxy-7-methoxyflavone (3) and skullcapflavone I 2'-O-β-D-(4''-E-cinnamyl) glucopyranoside (5), together with three known flavones, 7-O-methylwogonin (1), skullcapflavone I (2) and skullcapflavone I 2'-O-β-D-glucopyranoside (4) were isolated from the whole plant of Andrographis elongata, and the structures were elucidated by FAB-MS and one- and two-dimensional (1D- and 2D)-NMR spectral studies including 1H-1H correlation spectroscopy (COSY), heteronuclear single quantum coherence (HSQC), heteronuclear multiple bond connectivity (HMBC) and rotating frame Overhauser enhancement spectroscopy (ROESY) experiments, and chemical studies.

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1555
• 作为产物：
  描述：

  5,2',6'-trihydroxy-7-methoxyflavone-2'-O-(2''-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以6 mg的产率得到5,2',6'-trihydroxy-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  穿心莲的酰化 5,7,2',6'-氧化黄酮糖苷

  摘要：

  从整株植物中分离出五种酰化的 5,7,2',6'-氧化黄酮糖苷以及已知的 5,2',6'-trihydroxy-7-methoxyflavone-2'-O-beta-d-glucopyranoside穿心莲。化合物的结构是通过光谱（主要是 1D 和 2D NMR）和化学研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.03.003