hyellazole | 74364-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: hyellazole
• 英文别名: 3-methoxy-2-methyl-1-phenyl-9H-carbazole
• CAS: 74364-11-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: WMOYBLZINTVESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  481.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hyellazole 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-chlorohyellazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第 74 部分：海洋生物碱 6-Chlorohyellazole 的全合成

  摘要：

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835646
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetyl-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 hyellazole
  参考文献：
  名称：

  一种合成高取代多环芳族和杂芳族化合物的环化方法

  摘要：

  已经开发了合成高度取代的多环芳族和杂芳族化合物的一般策略。通过辐照乙炔衍生物和乙烯基或芳基α-重氮酮的二氯乙烷溶液，可以简单地实现新的芳香环化。从机制上讲，该反应通过重氮酮的光化学沃尔夫重排进行，生成芳基或乙烯基烯酮，然后是三个周环反应的级联反应。用该方法可制备多种取代酚类、萘类、苯并呋喃类、苯并噻吩类、吲哚类、咔唑类

  DOI：

  10.1021/ja00164a033

文献信息

• Diversity Oriented Convergent Access for Collective Total Synthesis of Bioactive Multifunctional Carbazole Alkaloids: Synthesis of Carbazomycin A, Carbazomycin B, Hyellazole, Chlorohyellazole, and Clausenaline D
  作者：Shivaji B. Markad、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol502721r

  日期：2014.10.17

  Facile syntheses of imperative carbazole alkaloids carbazomycin A, carbazomycin B, hyellazole, chlorohyellazole, and clausenaline D have been demonstrated starting from readily available Boc-protected 3-formylindole and dimethyl maleate. The suitably substituted aromatic rings have been designed comprising three/four significant C–C bond forming reactions. The competent Wittig reaction, selective monoalkylations

  从易于获得的Boc保护的3-甲酰基吲哚和马来酸二甲酯开始，已经证明了强制性咔唑生物碱咔唑霉素A，咔唑霉素B，hy唑，氯hy唑和章鱼碱D的简便合成。适当取代的芳环已设计成包含三个/四个重要的C–C键形成反应。主要的特征是有效的Wittig反应，选择性单烷基化，一锅区域选择性Weinreb酰胺形成和Boc脱保护，精心设计的Grignard反应，脱水分子内环化和芳族醛的Baeyer-Villiger重排。
• 신규 카바졸 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation of Yeungnam University 영남대학교 산학협력단(220040363026) BRN ▼515-82-06574

  公开号：KR20170032501A

  公开（公告）日：2017-03-23

  본 발명은 신규 카바졸 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 상기 제조방법은 전이금속을 사용하지 않고 상업적으로 구입이 가능한 출발물질을 사용하여 한-단계 반응으로 쉽고 간단하게 카바졸 유도체를 합성할 수 있는 장점이 있으며, 특히 상기 카바졸 유도체는 여러 형태의 작용기를 쉽게 도입할 수 있어 의약품 개발에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及新的卡巴唑衍生物及其制备方法，更详细地说，所述制备方法使用可商业购买的起始物质，无需使用过渡金属，可以通过一步反应轻松简便地合成卡巴唑衍生物，特别是所述卡巴唑衍生物可以轻松引入多种功能基团，可用于药物开发。
• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• Total Syntheses of Carazostatin, Hyellazole, and Carbazoquinocins B−F
  作者：Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo962038t

  日期：1997.4.1

  Total syntheses of carazostatin (1), hyellazole (2a), and carbazoquinocins B-F (3b-f) have been completed. The cross-coupling reaction between 3-iodoindole 8 and vinylstannane 11b gave the 3-alkenylindole 7. Treatment of 7 with ethynylmagnesium bromide, followed by etherification of the resulting alcohol 12 with MOMCl, yielded the 3-alkenyl-2-propargylindole 6. The compound 6 was treated with t-BuOK

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。
• Total Synthesis of Marine Alkaloid Hyellazole and its Derivatives
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201800187

  日期：2018.5.8

  The synthesis of the marine alkaloid hyellazole, based on a carbazole moiety, was achieved by means of classic Fischer indole cyclization with a synthesized appropriately substituted bromoaniline and subsequent use of Suzuki–Miyaura cross‐coupling with phenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst.

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。