(E)-methyl 2-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbut-3-enoate | 142054-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: 2-Cbz-amino-4-phenylbut-3-enoic acid methyl ester；methyl (E)-4-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 142054-92-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: CTOOBLYVJNONKZ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-(二乙氧基磷酸基)氨基酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 胸苷酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-methyl 2-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸的解偶联：外消旋（E）-乙烯基甘氨酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从脂肪族醛中合成氨基甲酸酯保护的（E）-乙烯基甘氨酸的实用且通用的两步过程。关键步骤涉及衍生自脱氢氨基酸的二阴离子二烯酸酯的动力学α-质子化。

  DOI：

  10.1021/ol052139q

文献信息

• Reactions of an electrophilic glycine cation equivalent with grignard reagents a simple synthesis of βX-unsaturated amino acids
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84549-9

  日期：1986.1

  A simple and general synthesis of α-amino acids employing vinyl and alkyl Grignard reagents with a glycine cation equivalent is described.

  描述了使用具有甘氨酸阳离子当量的乙烯基和烷基格氏试剂简单和通用的合成α-氨基酸。
• CASTELHANO, A. L.;HORNE, S.;TAYLOR, G. J.;BILLEDEAU, R.;KRANTZ, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5451-5466
  作者：CASTELHANO, A. L.、HORNE, S.、TAYLOR, G. J.、BILLEDEAU, R.、KRANTZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Deconjugation of Dehydroamino Acids:  Stereoselective Synthesis of Racemic (<i>E</i>)-Vinylglycines
  作者：Paul A. Alexander、Stephen P. Marsden、Dulce M. Muñoz Subtil、John C. Reader

  DOI：10.1021/ol052139q

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A practical and general two-step synthesis of carbamate-protected (E)-vinylglycines from aliphatic aldehydes is reported. The key step involves the kinetic alpha-protonation of dianionic dienolates derived from dehydroamino acids.

  [反应：见正文]据报道，从脂肪族醛中合成氨基甲酸酯保护的（E）-乙烯基甘氨酸的实用且通用的两步过程。关键步骤涉及衍生自脱氢氨基酸的二阴离子二烯酸酯的动力学α-质子化。