4H-环戊基[def]菲啶-4-酮 | 5737-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4H-环戊基[def]菲啶-4-酮
• 中文别名: 4H-环戊二烯并[DEF]菲-4-酮
• 英文名称: cyclopenta[def]phenanthren-4-one
• 英文别名: 4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-one；4H-cyclopentaphenanthren-4-one；4H-Cyclopentaphenanthren-4-on；4H-cyclopenta[def]phenanthrene-4-one；4,5-Phenanthrylen-keton；tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaen-15-one
• CAS: 5737-13-3
• 化学式: C₁₅H₈O
• mdl: MFCD00215962
• 分子量: 204.228
• InChiKey: IFCBMPOMNSORDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  411.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1977

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-环戊基[def]菲啶-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4H-环五菲
  参考文献：
  名称：

  从P三步合成4H-环戊[def]菲

  摘要：

  CPP是光敏材料生产中的重要组成部分。因此，非常需要一种短而经济的合成该材料的途径。我们在这里报告了一个从pyr开始的三步过程，该过程允许以克为单位访问此物质。我们的路线以使用相对无害的材料和完全优化的纯化方案为特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100190
• 作为产物：
  描述：

  4H-环五菲 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.7%的产率得到4H-环戊基[def]菲啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从P三步合成4H-环戊[def]菲

  摘要：

  CPP是光敏材料生产中的重要组成部分。因此，非常需要一种短而经济的合成该材料的途径。我们在这里报告了一个从pyr开始的三步过程，该过程允许以克为单位访问此物质。我们的路线以使用相对无害的材料和完全优化的纯化方案为特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100190

文献信息

• DEGRADATION OF POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS TO RENDER THEM AVAILABLE FOR BIODEGRADATION
  申请人：Hong P.K. Andy

  公开号：US20080242875A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  A method for the degradation of polycyclic aromatic compounds is disclosed that involves dissolving ozone in a bipolar solvent comprising a non-polar solvent in which is of sufficiently non-polar character to solubilized the polycyclic aromatic compounds, and a polar-water-compatible solvent which is fully miscible with the non-polar solvent to form a single phase with the non-polar solvent. The bipolar solvent with dissolved ozone is contacted with the polycyclic aromatic compounds to solubilize the polycyclic aromatic compounds and react the dissolved polycyclic aromatic compounds with the ozone to degrade the dissolved polycyclic aromatic compounds to oxygenated intermediates. The bipolar solvent is then mixed with sufficient water to form separate non-polar and polar phases, the non-polar phase comprising the non-polar solvent and the polar phase comprising the non-polar solvent and the oxygenated intermediates. The polar phase is then diluted and incubated with bacteria to biodegrade the oxygenated intermediates.

  揭示了一种降解多环芳烃化合物的方法，涉及将臭氧溶解在一种双极溶剂中，该溶剂包括一种非极性溶剂，其具有足够的非极性特性以溶解多环芳烃化合物，以及一种极性-水相容溶剂，与非极性溶剂完全互溶以形成与非极性溶剂相同的单一相。将含有溶解臭氧的双极溶剂与多环芳烃化合物接触，以溶解多环芳烃化合物并使溶解的多环芳烃化合物与臭氧反应，将溶解的多环芳烃化合物降解为含氧中间体。然后将双极溶剂与足够的水混合以形成分离的非极性和极性相，其中非极性相包括非极性溶剂，极性相包括非极性溶剂和含氧中间体。然后将极性相稀释并与细菌孵育以生物降解含氧中间体。
• Polycyclic Aromatic Compounds via Radical Cyclizations of Benzannulated Enyne-Allenes Derived from Ireland−Claisen Rearrangement
  作者：Yonghong Yang、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo035036z

  日期：2003.10.1

  after hydrolysis, the carboxylic acid 16 in 57% overall yield from 10 in a single operation. An intramolecular acylation reaction of 16 produced the ketone 17. The carboxylic acids 24-26 were likewise prepared from the diaryl ketones 18-20, respectively. However, the intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of the benzannulated enyne-allene 33 having a tert-butyl group at the allenic terminus occurred

  建立了一个新的合成序列，涉及使用乙酸丙炔基酯的Ireland-Claisen重排形成相应的苯并环的烯炔-丙二烯，然后进行Schmittel环化，生成苯并富勒烯双自由基进行自由基环化，从而生成多环芳族化合物。用乙炔酸锂9和乙酸酐处理9-芴酮（8）生成乙酸炔丙酯10。将10转化为相应的甲硅烷基烯酮缩醛11后发生一系列反应。最初的爱尔兰-克莱森重排产生了苯并环化的炔烃-丙二烯12，然后进行Schmittel环化反应以生成苯并富勒烯双自由基13。随后的分子内自由基-自由基偶联随后生成正式的Diels-Alder加合物14 然后依次进行质子重排以得到甲硅烷基酯15，并且在水解后，通过一次操作从10得到的羧酸16的总产率为57％。16的分子内酰化反应产生了酮17。同样分别由二芳基酮18-20制备羧酸24-26。但是，在烯基末端具有叔丁基的苯环的烯炔-烯丙基33的分子内[2 + 2]环加成反应优先发生，
• Synthesis of 2,6,8-Trinitro-4<i>H</i>-cyclopenta[<i>def</i>]phenanthren-4-one as an Electron Acceptor
  作者：Masahiro Minabe、Masaaki Yoshida、Okitoshi Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.58.385

  日期：1985.1

  phenanthren-4-one (TNC) was synthesized by the nitration of the parent ketone. TNC formed charge-transfer complexes with polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH). The property of TNC as an electron acceptor was compared with that of 2,4,7-trinitro-9H-fluoren-9-one (TNF). TNC was found to be a better complexing agent than TNF.

  2,6,8-Trinitro-4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-one (TNC) 是通过母体酮的硝化合成的。TNC 与多环芳烃 (PAH) 形成电荷转移复合物。将 TNC 作为电子受体的特性与 2,4,7-trinitro-9H-fluoren-9-one (TNF) 的特性进行了比较。发现 TNC 是比 TNF 更好的络合剂。
• 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20180045695A

  公开（公告）日：2018-05-04

  본 발명은 열안정성과 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及一种具有优异的热稳定性和发光性能的新型化合物，以及通过将其包含在一个或多个有机层中来提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等特性。
• Friedel–Crafts Acetylations of Methoxy-4<i>H</i>-cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrenes and the 4-Ketones
  作者：Masahiro Minabe、Masaaki Yoshida、Yutaka Takabayashi、Masatoshi Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.61.729

  日期：1988.3

  Acetylations of 2- and 3-methoxy-4H-cyclopenta[def]phenanthrene gave predominantly the 1- and 8-acetyl derivatives, respectively. The acetylation of the 1-methoxy compound afforded the 2-, 3-, 5-, 7-, and 8-yl ketones and the reaction of the 8-methoxy derivative yielded the 1- and 3-acetyl derivatives. Similar reactions of 1-, 2-, 3-, and 8-methoxy-4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-one occurred mainly

  2-和3-甲氧基-4H-环戊二烯的乙酰化分别主要产生1-和8-乙酰基衍生物。1-甲氧基化合物乙酰化得到2-、3-、5-、7-和8-基酮，8-甲氧基衍生物反应生成1-和3-乙酰基衍生物。1-、2-、3-和8-甲氧基-4H-环戊二烯-4-酮的类似反应分别主要发生在2-、1-、8-和9-位。