(E)-4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methylbut-3-en-2-ol | 911137-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methylbut-3-en-2-ol；(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 911137-37-6
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: DLRKGPVNIDXNDW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methylbut-3-en-2-ol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(tert-butyl(dimethyl)silanylperoxy)-3-methylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  γ-甲硅烷基烯丙基醇与臭氧的立体选择性氧化官能化：过氧化甲硅烷基的简便合成及其反应。

  摘要：

  γ-甲硅烷基烯丙基醇及其醚与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而没有碳-碳双键的正常裂变。因此，所提供的过氧化甲硅烷基通过过氧化物部分的烷基化和还原，成为立体化学定义的三醇衍生物的良好前体。

  DOI：

  10.1021/ol061635r
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(E)-4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-甲硅烷基烯丙基醇与臭氧的立体选择性氧化官能化：过氧化甲硅烷基的简便合成及其反应。

  摘要：

  γ-甲硅烷基烯丙基醇及其醚与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而没有碳-碳双键的正常裂变。因此，所提供的过氧化甲硅烷基通过过氧化物部分的烷基化和还原，成为立体化学定义的三醇衍生物的良好前体。

  DOI：

  10.1021/ol061635r

文献信息

• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• Stereoselective Oxy-Functionalization of γ-Silyl Allylic Alcohols with Ozone:  A Facile Synthesis of Silyl Peroxide and Its Reactions
  作者：Masanori Murakami、Kyohei Sakita、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ol061635r

  日期：2006.8.1

  A reaction of gamma-silyl allylic alcohol and its ether with ozone provides synthetically versatile alpha-formyl silyl peroxide in good yield without normal fission of carbon-carbon double bond. Thus, the provided silyl peroxide serves as a good precursor for the stereochemically defined triol derivative via alkylation and reduction of peroxide moiety.

  γ-甲硅烷基烯丙基醇及其醚与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而没有碳-碳双键的正常裂变。因此，所提供的过氧化甲硅烷基通过过氧化物部分的烷基化和还原，成为立体化学定义的三醇衍生物的良好前体。
• Partial Oxidation of Alkenylsilanes with Ozone: A Novel Stereoselective Approach to the Diol and Triol Derivatives
  作者：Katsuhiko Tomooka、Kazunobu Igawa、Kyohei Sakita、Masanori Murakami

  DOI：10.1055/s-2008-1032161

  日期：2008.5

  The reaction of alkenylsilanes with ozone provides synthetically versatile β-hydroxy or α-formyl silyl peroxides in good yield without normal fission of the C=C bond. The obtained α-formyl silyl peroxides serve as good precursors for the stereochemically defined diol or triol derivatives via nucleophilic addition to the formyl group and reduction of the peroxide moiety.

  烯基硅烷与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的 β-羟基或 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而 C=C 键没有正常裂变。获得的 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物可作为立体化学定义的二醇或三醇衍生物的良好前体，通过对甲酰基的亲核加成和过氧化物部分的还原。