2-(4-iodophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 214958-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 214958-27-7
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• mdl: MFCD00452514
• 分子量: 320.132
• InChiKey: BVUIIVQPNYNNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-iodo-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-碘代苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-iodophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无氧化剂的电氧化位点选择性 [3/4 + 2] 环化至稠合多环杂芳烃

  摘要：

  芳烃与炔烃的环化π-延伸是快速构建多环芳族化合物的直接且实用的策略。最近，描述了一些有趣的过渡金属催化的多环芳烃合成。然而，金属催化剂和外源性氧化剂是必不可少的，这会导致不希望的副产物、低原子经济性和潜在的爆炸风险。在此，咪唑[1,2- a的直接电化学氧化 [3 + 2] 或 [4 + 2] 环化] 吡啶与炔烃在无金属和无外源氧化剂的条件下合成杂环芳族化合物已经完成。这种绿色可持续的方法具有优异的区域选择性、广泛的底物适应性和良好的官能团兼容性。此外，基于自由基捕获、同位素标记、KIE 和循环伏安实验，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/d2gc01248k

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• <scp>d</scp>-Glucosamine as a green ligand for copper catalyzed synthesis of aryl sulfones from aryl halides and sodium sulfinates
  作者：Ming Yang、Hongyun Shen、Yuanyuan Li、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4ra03187c

  日期：——

  D-Glucosamine is reported for the first time as a green ligand for copper catalyzed coupling of aryl halides and sodium sulfinates, which provides a simple and extremely efficient new route to unsymmetrical diaryl sulfones. The catalytic reaction proceeded in DMSO–H2O at 100 °C and gave a variety of aryl sulfones in high yields. The high water solubility of the ligand enables easy catalyst removal

  首次报道了D-葡萄糖胺作为绿色的配体，用于铜催化的芳基卤化物和亚磺酸钠的偶联，为非对称二芳基砜提供了一种简单且极为有效的新途径。催化反应在DMSO–H 2 O中于100°C进行，并以高收率得到了各种芳基砜。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。该方法的范围通过市售药物zolimidine（用于消化性溃疡的药物）的一步合成进行验证，产率为65％。
• Graphene oxide (GO)-catalyzed multi-component reactions: green synthesis of library of pharmacophore 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Samir Kundu、Basudeb Basu

  DOI：10.1039/c5ra04983k

  日期：——

  Graphene oxide (GO)-catalyzed multi-component reactions: green synthesis of library of pharmacophore 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines

  氧化石墨烯（GO）催化的多组分反应：绿色合成药用基团3-磺酰基咪唑[1,2-a]吡啶类化合物库
• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。
• 一种多组分偶联构建含氟甲基砜类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113527158B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明公开了一种如式(1)所示的含氟甲基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物(芳基碘或杂芳基碘)、无机硫试剂和和含氟砌块为反应原料，在碱、催化剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列含氟甲基砜类化合物。本发明通过催化条件，以无机硫试剂作为硫源，一锅两步法构建得到含氟砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成含氟砜类化合物的弊端；通过本发明发展的合成策略可以对一些临床甲基砜药物完成修饰，并顺利得到一氟代、二氟代、三氟代甲基砜类化合物，这在未来的药物开发领域具有巨大的潜力。