3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[7]quinolyl)-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[7]quinolyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[7]chinolyl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)propanoate；ethyl 3-(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-7-yl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: CAWBULKPEUITAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[7]quinolyl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酚类 GluN2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂的喹诺酮类生物等排体

  摘要：

  设计 4 型环戊 [g] 喹诺酮类药物的目的是用喹诺酮系统生物等位地替代有效的 GluN2B 配体（如 ifenprodil 和 Ro 25-6981）的苯酚，并限制环戊烷系统中氨基丙醇亚结构的构象灵活性。设计的配体以八步序列合成，从对苯二甲醛开始 （5）。合成的关键步骤是丙酸 10 的分子内 Friedel-Crafts 酰化反应，得到环戊[g]喹啉二酮 11，以及二酮 11a 的曼尼希反应，然后在 α，β-不饱和酮 12a 处添加共轭物。尽管喹诺酮类药物 13a、15a 和 16a 含有 H 键供体基团（次级内酰胺）作为 ifenprodil 和 Ro 25-6981，但它们仅显示出中等的 GluN2B 亲和力 （K > 410 nM）。然而，在喹诺酮类 N 原子处引入亲脂性取代基导致苄基和苄氧甲基衍生物顺式-13c （Ko = 36 nM） 和 13e （Ko = 27 nM） 的 GluN2B

  DOI：

  10.1002/ardp.202400279
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)-propionic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[7]quinolyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  线性和角苯并二吡啶VI（1，5-蒽唑啉和4，5-邻菲咯啉）。（42. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19390220161

文献信息

• Über lineare und angulare Benzo-dipyridine VI (1, 5-Anthrazoline und 4, 5-Phenanthroline). (42. Mitteilung über Stickstoff-Heterocyclen)
  作者：Paul Ruggli、Eduard Preiswerk

  DOI：10.1002/hlca.19390220161

  日期：——
• 10.1002/ardp.202400279
  作者：Rathing, Friederike、Schepmann, Dirk、Wünsch, Bernhard

  DOI：10.1002/ardp.202400279

  日期：——

  synthesized in an eight-step sequence starting with terephthalaldehyde (5). Key steps pf the synthesis were the intramolecular Friedel–Crafts acylation of propionic acids 10 to yield the cyclopenta[g]quinolinediones 11 and the Mannich reaction of diketone 11a followed by conjugate addition at the α,β-unsaturated ketone 12a. Although the quinolones 13a, 15a, and 16a contain an H-bond donor group (secondary

  设计 4 型环戊 [g] 喹诺酮类药物的目的是用喹诺酮系统生物等位地替代有效的 GluN2B 配体（如 ifenprodil 和 Ro 25-6981）的苯酚，并限制环戊烷系统中氨基丙醇亚结构的构象灵活性。设计的配体以八步序列合成，从对苯二甲醛开始 （5）。合成的关键步骤是丙酸 10 的分子内 Friedel-Crafts 酰化反应，得到环戊[g]喹啉二酮 11，以及二酮 11a 的曼尼希反应，然后在 α，β-不饱和酮 12a 处添加共轭物。尽管喹诺酮类药物 13a、15a 和 16a 含有 H 键供体基团（次级内酰胺）作为 ifenprodil 和 Ro 25-6981，但它们仅显示出中等的 GluN2B 亲和力 （K > 410 nM）。然而，在喹诺酮类 N 原子处引入亲脂性取代基导致苄基和苄氧甲基衍生物顺式-13c （Ko = 36 nM） 和 13e （Ko = 27 nM） 的 GluN2B